第二章烃的衍生物9.docVIP

PAGE PAGE 6 第五节 有机合成 一、知识与技能： 1.掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。 2.初步学会应用你合成分析法设计合理的有机合成路线 二、过程与方法： 通过简单有机合成过程的练习，使学生掌握逆合成分析法进行有机合成 三、情感态度价值观 1、培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线 2、通过对有机合成材料得介绍，使学生感受到有机合成得重要意义 四、有机合成新课 1. 有机合成路线的设计 1 有机合成路线设计的一般程序 目标分子的碳骨架特征，以及官能团的种类和位置观察目标分子的结构 目标分子的碳骨架特征，以及官能团的种类和位置 观察目标分子的结构 目标分子的碳骨架的构建，以及官能团的引入或转化由目标分子逆推原料分子并设计合成路线 目标分子的碳骨架的构建，以及官能团的引入或转化 由目标分子逆推原料分子并设计合成路线 以绿色合成思想为指导对不同的合成路线进行优选 以绿色合成思想为指导 对不同的合成路线进行优选 2．碳骨架的构建 1 碳链增长的途径 a. 卤代烃与NaCN、炔钠、苯的取代 R—X + NaCN △ R—CN + H2O + H+ △ CH3CH2X + CH3C CNa ClCH3— + CH—CH3 Cl CH3— b. 醛酮与HCN、格氏试剂加成 OH —CHOR + HCN R—CH—CN + H2O + H+ —CHO —CHO R + R1MgI H+/H2O —CHO c. 羟醛缩合 CH3CHO + CH3CHO OH- 2 减短碳链 a. 烯烃、炔烃的氧化 CH=CH-R R CH=CH-R R-CH=CH2 KMnO4/H+ KMnO4/H+ R1 b. 羧酸或其盐脱羧 CH3COONa + NaOH 3. 官能团的引入与转化 1 引入碳碳双键，通过加成、消去、羟醛缩合等 △a CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃ b CH CH + HCl 催化剂 △ △ c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH △ 2 引入卤原子，通过取代、加成反应等 a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe b CH3—CH=CH2 + Cl2 催化剂 c CH3CH2OH + HBr H+△ d CH3CH2CH=CH2 + Cl2 500-600 3 引入羟基，通过加成、取代反应等 a CH2=CH2 + H2O 催化剂△ b CH3CH2Cl + H2O NaOH c CH3CHO + H2 Ni 4 引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等 OH a CH3CH2OH + O2 Cu△ b CH3CHCH3 + O2 Cu△ CH3 c CH3—C=CH—CH3 KMnO4/H+ 5 引入羧基，通过氧化、取代反应等 a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 △ —CH —CH3 c KMnO4/H+