有机化学第四章 脂环烃.pptVIP

第四章 脂环烃;一 、脂环烃的分类;二、单环烷烃的分类和同分异构;单环烷烃的异构现象;顺（cis）： 两个取代基在环同侧。;三、 环烷烃的物理性质和化学性质;（二）化学性质;2、与烯烃类似的性质 —— 小环烷烃的加成;（3） 加HX：;四、环烷烃的结构; 环烷烃可以看作是数量不等的—CH2—单元连接起来的化合物。但不同环烷烃中的单元—CH2—的燃烧热却因环的大小有着明显的差异。 ;小环(C3～C4)；普通环(C5～C7)；中环(C8～C11)；大环(≥C12)。;张力学说提出的基础;张力学说的内容;小环烷烃的结构;由此可见：;平面式;五元环;1890年，H. Sachse 对拜尔张力学说提出异议。 1918年，E. Mohr 提出非平面、无张力环学说。提出用碳的四面体模型可以组成两种环烷模型。;(1) 环己烷椅式(Chair Form)构象的画法;1. 有6个a (axial) 键，有6个e (equatorial)键。 有C3对称轴。（过中心，垂直于1,3,5平面和2,4,6平面，两平面间距50pm） 有构象转换异构体 。（K=104-105/秒） 4. 环中相邻两个碳原子均为邻交叉。;a键转变成e键，e键转变成a键； 环上原子或基团的空间关系保持。;张力能 = Enb(非键连作用) + EI(键长) +E?(键角) + E?(扭转角)