有机化学学习笔记芳香烃.pptxVIP

9.1 结构与命名;B. 芳香性的判断;杂环化合物的芳香性;2．共振能;3．命名;各种取代基在苯环上时作为母体的优先顺序;C. 稠环芳烃的命名;D. 联苯化合物手性轴的R/S标识;9.2 物理性质;9.3 化学性质I——亲电取代反应;2．卤代 A. 氯代和溴代;B. 氟代和碘代;3．磺化;4．Friedel-Crafts烷(酰)基化 A. 烷基化;选择酸作为催化剂：如AlCl3，BF3，FeCl3，H2SO4，H3PO4等生成正碳离子； ;可采用下列方法发生此类反应： ;特点： ;B. 酰基化;酰基化反应后再还原得到直链取代的烷基苯 ;特点： ;5．苯的氯甲基化反应;9.4 化学性质II——基团的定位效应;由于磺酸基是第二类定位基，连有磺酸基的苯环被钝化；由于酯基的氧原子是第一类定位基，与其直接相连的苯环是活化的。所以，进一步的亲电取代反应要发生在与氧原子直接相连的苯环上。;活化苯环，如：CH3，钝化苯环，如：NO2和Cl；第一类定位基使后续基团进入邻对位，如：CH3和Cl；第二类定位基使后续基团进入间位，如：NO2。;2. 定位效应原理; 推电子基团可将电子直接给与正碳离子，对稳定正碳离子、降低共振杂化体能量起到了重要作用。 ;机理： ;B. 第二类定位基(间位定位基);刚好避开了取代邻对位时的不利情况，所以取代间位。 第一类定位基的特点在