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第9章 取代羧酸和对映异构;比较重要的取代羧酸:;第一节 羟基酸 ;常见醇酸;典型的酚酸;二、羟基酸的化学性质;1. 酸性;酚酸的酸性与酚羟基和羧基的相对位置有关。 ;水杨酸的电离平衡;吸电子诱导 ;2、氧化反应; α-羟基酸可被Tollens试剂氧化成α-酮酸 ;3.α-醇酸的分解反应 ;4、醇酸加热脱水反应;(2) β-醇酸脱水成共轭烯酸;(3)γ-和d-醇酸脱水成内酯;5.酚酸的脱羧反应 ;三.一些与医学有关的羟基酸 ;(二)水杨酸(salicylic acid) ;第二节 羰基酸 ;二、羰基酸的化学性质 ;2. 酮酸的脱羧反应;b-酮酸脱羧反应的中间体; 酸式分解 ;小 结;三、酮式-烯醇式互变异构;酮式-烯醇式互变异构现象;;
; 丙酮;; 四.一些与医学有关的酮酸 ;(二)β-丁酮酸;酮体;第三节 对映异构 ;一、物质的旋光性;比旋光度(specific rotation) ;二、物质的旋光性与手性分子(一) 手性碳和手性分子;(二)分子的对称性和手性; 对称面(symmetrical plane) ;对称中心(center of symmetry) ;一个化合物是否具有手性,可以通过分析分子内是否存在对称性面或对称中心来判断。不存在对称性面或对称中心的分子为手性分子,反之则为非手性分子。 ;1个对称面 2个对称面 1个对称面 2个对称中心 ; 三、对映体的构型和命名 ;(二)构型的命名法 ; ;2、R/S命名法; R-甘油醛 S-甘油醛
(最小基团在横向上) (最小基团在竖向上) ;四、含有两个手性碳的化合物; Ⅲ (2S,3R) Ⅳ (2R,3S) ;2. 含有两个相同的手性碳的化合物;四、对映异构与生物医学的关系;五、外消旋体的拆分;六、无手性碳原子的对映异构体 ;C;习题:;问题:如何分离苯甲酸、对-甲苯酚和环己醇的混合物? ;docin/sanshengshiyuan
doc88/sanshenglu
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