第13章羧酸衍生物.pptxVIP

第十三章 羧酸衍生物Carboxylic Acid Derivatives ;第十三章 羧酸衍生物 ;(一) 羧酸衍生物的命名 羧酸衍生物系指酰卤、酸酐、酯、酰胺，它们经简单水解后都得到羧酸。 ;酰卤的命名: RCOX;酸酐的命名: RCO2COR’;酯的命名：RCO2R’;;酰胺的命名：RCONH2;(二) 羧酸衍生物的物理性质 ;IR光谱;(1)酰基上的亲核取代 (甲) 水解 (乙) 醇解 (丙) 氨解 (2)酰基上的亲核取代反应机理 (3)酰基化试剂的相对活性 (4)还原反应 (甲) 用氢化铝锂还原 (乙)用金属钠-醇还原 (丙) Rosenmund还原;(三) 羧酸衍生物的化学性质 ;; (乙) 醇解 ;;(丙) 氨解 ;; 水解、醇解、氨解的结果是在HOH、HOR、HNH2等分子中引入酰基，因而酰氯、酸酐是常用的酰基化试剂。酯酰化能力较弱，酰胺的酰化能力最弱，一般不用作酰基化试剂。 ;羧酸衍生物的相互转化;(2) 酰基上的亲核取代反应机理 ;(3) 酰基化试剂的相对活性 ;②　L－愈易离去，越有利于第二步反应（消除反应） 酸性：HCl ＞ RCOOH ＞ ROH ＞ NH3 pKa： -2.2 4-5 16-19 34 离去能力：Cl－＞－OCOR＞－OR’ ＞－NH2 ∴活性：酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺 ;(4) 还原反应 ;;(乙)用金属钠-醇还原 ;(丙) Rosenmund还原 ;(5) 与有机金属试剂的反应 ;; Grignard试剂与酰氯的反应 ;下列反应可停留在酮： ;;(5) 酰氨氮原子上的反应 ;酰亚胺分子中氮原子上的氢具有微弱的酸性： ;(乙) 酰胺脱水 ;(丙) Hofmann降解反应 ;(五) 碳酸衍生物 ;(五) 碳酸衍生物 ;性质： ;(2) 碳酰胺 ;性质： ;(乙) 水解 ;(丙) 加热反应 ;(3) 胍 ;性质： ;本章重点;丙酸酐的IR;乙酸乙酯的IR;乙酸乙酯的NMR;