医用有机化学第17章 羧酸及其衍生物.pptVIP

写出主要产物 CH3COONa + CH3COONa 体内脱羧 NADH+H+ NAD+ + CO2 CoASH α-酮戊二酸脱氢酶 （三）酮式-烯醇式互变异构 乙酰乙酸乙酯具有酮和酯的基本性质，能与HCN，NaHSO3发生加成反应，且能与羰基试剂发生反应； 乙酰乙酸乙酯还应具有烯醇的性质，能与金属钠作用放出氢气，使溴水褪色，使FeCl3溶液显色。 存在酮式?烯醇式的互变异构现象 室温下，两种异构体能迅速转变，即可以酮式进行反应，也可以烯醇式进行反应，其产物由外加试剂和条件而定。 低温下，两种异构体在互变速率很慢，可将两者分离。 动态平衡体系 某些具有 化合物也存在酮式-烯醇式互变现象，但烯醇式含量的比例差别较大 烯醇式的含量与分子结构的关系 现以丙酮和乙酰乙酸乙酯的烯醇式为例说明 ( 1% ) 较稳定，原因： ①受到酮基和酯基（两个吸电子基）的双重影响，?- H更活泼 ②有?-?共轭体系，内能较低 ③烯醇式可形成分子内氢键（六元环稳定） ?-二酮、某些糖类、某些含氮化合物等也能产生互变异构现象。 向烯醇式转化的条件： ① 醛基/酮基存在 ②有 结构 烯醇式的稳定性 如：丙二酸，丙二酸酯由于没有酮基，不能转为烯醇式 羧酸衍生物：羧基中的羟基被其它原子团取代； 均含有酰基?。 第3节 羧酸衍生物 1、酰卤：“某酰卤” 乙酰氯 丙烯酰氯 草酰氯