第二十二章萜类和甾族化合物.pptxVIP

第二十二章萜类(Terpenoids)和甾族(Steroids)化合物萜类和甾族化合物 萜类化合物：广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物，是植物香精油(挥发油)的主要成分。可以看作是由两个或两个以上异戊二烯分子按不同方式首尾相连而成，甾族化合物：广泛存在于动植物的组织中，其基本结构是环戊烷的母核及三个侧链。22-萜类和甾族化合物 b23a14乙酰辅酶A（Acetyl-CoA）辅酶A（Coenzyme A，CoA、CoASH或HSCoA）22-萜类化合物结构 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物22-萜类化合物结构 碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的——萜类化合物的异戊二烯规律。 异戊二烯 月桂烯 柠檬烯萜类化合物是异戊二烯的低聚合物以及它们的氢化物和含氧衍生物的总称。22-萜类化合物分类和命名根据组成分子的异戊二烯单位的数目分类： 类 别 异戊二烯单位 碳原子数目单 萜 两个10倍半萜 三个15双 萜 四个20三 萜 六个30四 萜 八个40按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名常用俗名如樟脑，薄荷醇等22-单 萜 根据分子碳架特点分：开链单萜，单环萜和双环萜通式：C10H16月桂烯 薄荷烯b-蒎烯 22-开 链 单 萜 链状单萜：由两个异戊二烯头尾连接构成的链状化合物月桂烷型 薰衣草烷型 艾蒿烷型 22-开 链 单 萜 A链状单萜：由两个异戊二烯头尾连接构成的链状化合物22-开 链 单 萜 H+H+VaVbOH橙花醇香叶醇a-紫罗兰酮b-紫罗兰酮1 链状单萜：对酸敏感Va比Vb快十倍22-单 环 单 萜 ****OOH苧 烯 薄荷醇 薄荷酮2 单环单萜：由两个异戊二烯连接构成的六元环化合物苧烯：m.p. 175.5-176℃(101.72kPa)，凝固点-95.5℃，旋光度[α]=123.8°，左旋体相对密度0.8407， m.p. 175.5-176.5℃（101.72kPa），旋光度[α]-101.3°，消旋体， m.p. 178.64℃，凝固点-95.3℃。存在于各种香精油，特别是柠檬油、橙子油、苧蒿油、莳萝油、佛手柑油中。薄荷醇：m.p 43℃, b.p 213.5℃,存在于薄荷油中，低熔点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。22-单 环 单 萜 OHOHOHOH都是以椅式构象存在 薄荷醇 （薄荷油的主要成份）2 单环单萜：由两个异戊二烯连接构成的六元环化合物新异薄荷醇薄荷醇异薄荷醇新薄荷醇22-双 环 单 萜C2相连6~198186莰烷27534453108971021239CC31相连~82蒎烷77845646152610355443310CC4相连~298361蒈烷88210791579681010543CC相连~53446守烷6162271897893 双环单萜：由两个异戊二烯单位连接构成的具有一个六元环并桥合而成三元环，四元环或者五元环的桥环结构。22-双 环 单 萜 ?-蒎烯?-蒎烯3 双环单萜：由两个异戊二烯单位连接构成的具有一个六元环并桥合而成三元环，四元环或者五元环的桥环结构。22-双 环 单 萜 O樟脑OO3 双环单萜：由两个异戊二烯单位连接构成的具有一个六元环并桥合而成三元环，四元环或者五元环的桥环结构。22-双 环 单 萜 龙脑(冰片)异龙脑(异冰片) 3 双环单萜：由两个异戊二烯单位连接构成的具有一个六元环并桥合而成三元环，四元环或者五元环的桥环结构。22-倍 半 萜 CHOH2OOOO法尼醇(金合欢醇) 杜鹃酮 愈木创奧 山道年倍半萜：由三个异戊二烯单位连接而构成的，其结构同样可以是链状或环状结构的烃类、醇类、酮类或内酯等22-二 萜 二萜：由四个异戊二烯单位连接而构成的，可构成链状、单环、双环、三环、四环和五环二萜。22-三 萜 角鲨烯三萜：由六个异戊二烯单元组成的物质。广泛存在于动植物体内，以游游离状态或成酯或苷的形式存在。22-四 萜 四萜：由八个异戊二烯单位连接而构成的，分子中都含有一个长的C=C双键共轭体系，所以它们多带有黄至红的颜色，常被叫做多烯色素22-甾 族