2020年高考化学专题复习：卤代烃 (2).docxVIP

2020年高考化学专题复习：卤代烃 一. 教学内容： 卤代烃 二. 重点、难点 1. 掌握烃的衍生物的概念，初步认识常见官能团； 2. 了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质； 3. 学会操作溴乙烷的水解实验； 4. 掌握溴乙烷的水解反应、消去反应； 5. 了解氟利昂的用途及危害。 知识分析 （一）烃的衍生物 烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代，生成的一系列有机化合物。这些有机化合物从结构上都可以看作是由烃为母体衍变而来，所以叫烃的衍生物。上一章所见到的官能团有—X、—OH、—NO2和“C=C”等不饱和键。如烯烃的加成反应是由“C=C”决定的。 （二）官能团 决定化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。 一般说来，具有相同官能团的有机物就具有类似的化学性质。官能团是有机物分类的重要依据之一。 （三）溴乙烷 1. 溴乙烷的结构 乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代就得到溴乙烷，分子式是C2H5Br，结构式是 。 2. 溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点38.4℃，密度比水的大。 3. 溴乙烷的化学性质 受官能团溴原子—Br的影响，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，既易发生水解反应，又可以发生消去反应。 （1）水解反应 溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生水解反应，生成乙醇和溴化氢： C2H5—Br＋H—OH—→C2H5—OH＋HBr 根据化学平衡的原理分析，若要加快此反应的反应速率，提高CH3CH2OH产量，可加入NaOH溶液。 思考：如何检验溴乙烷中含有溴元素？ 提示：溴乙烷中溴以原子形成存在。只有Br－与Ag+才会产生AgBr沉淀，直接加AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色沉淀。 （2）消去反应 溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的醇溶液共热，从分子中脱去HBr，生成乙烯： 像这样，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。 由于溴原子的出现，使C－Br键极性较强，易断裂，因此化学性质比乙烷活泼，在一定条件下易发生消去反应或取代反应。溴乙烷断键后形成乙烯，C－H键和C－Br键断裂后产生的H、Br结合成HBr，由于有强碱存在最终生成了NaBr。卤代烃的水解与消去反应同时存在，相互竞争。由于醇的存在抑制水解,发生消去反应。强调C－Br键断裂后产生的Br与邻近碳原子C－H键断裂后产生的H结合成。 强调：溴乙烷的水解反应的条件：碱性条件下水解。消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热。 总结：比较溴乙烷的水解反应和消去反应发生的条件，得出结论：无醇生成醇，有醇不生成醇。如果反应没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生消去反应生成烯烃。 （四）卤代烃 1. 概念： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。 2. 分类： 按卤原子数目：一卤、二卤、多卤代烃。 按卤元素不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。 3. 卤代烃的命名： A. 含连接—X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。 B. 从离—X原子最近的一端编号，命名出—原子与其它取代基的位置和名称。 例： 4. 卤代烃的同分异构体： 一氯丁烯（C4H7Cl）有几种同分异构体？说明思路并总结出书写的规律和技巧。一氯代烃是否具有碳链异构、位置异构和类别异构？ 一卤代烃同分异构体的书写方法 （1） 等效氢问题（对称轴） 如：正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，其中1与4，2与3号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，其中1号位的氢是等效的。 （2）C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型。先写最长碳链，Cl原子位置转换： 5. 二卤代烃同分异构体的书写方法： 如，C3H6Cl2的各种同分异构体： 6.??多卤代烃同分异构体的书写方法：（等效思想） 如，二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换。 7. 物理通性： ① 溶解性 a. 不溶于水； b. 可溶于大多数有机溶剂。 ② 沸点和相对密度 a. 溴代烃的相对密度大于1（如溴乙烷），一氯代烷的相对密度小于1； b. 在一系列正某烷的“1—氯代烃”中，随着分子里碳原子数的增加（相对分子质量逐渐增大），物质的沸点逐渐升高，相对密度逐渐减小； c. 分子里碳原子数相同的一卤代烃中，随着卤原子相对原子质量的递增，相对密度增大，沸点增大，主碳链长的比主碳链短的沸点高，相对密度大； d. 在常温常压下，CH3—Cl、CH3—CH2—Cl、CH3—Br为气体，其他氯代烷、溴化烷为液体或固体； e. CHCl3、CCl4、CH3CH2Br、CH2Br—CH2Br、CHBr2—CHBr2等卤代烃，相对密度