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2020年高考化学专题复习：醇和酚 一. 教学内容： 醇酚 二、考点清单 1．醇的概念、官能团、分类、通式 2．醇的化学性质 3．甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途 4．酚的概念、结构 5．苯酚的物理性质 6．苯酚的化学性质 7．理解有机物中基团之间的相互影响对化学性质的影响 重点：醇的氧化性质和消去反应、苯酚的溶解性和取代反应 三、全面突破 1．醇的性质和应用 （1）醇概念：羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 （羟基不与碳碳双键、碳碳叁键直接相连） （2）醇的分类 ①按羟基数目：一元醇、二元醇、多元醇。 甲醇 乙二醇 丙三醇 ②按烃基类型：脂肪醇、芳香醇 （3）饱和一元醇的分子组成通式是：CnH2n+2O，与饱和一元醚通式相同。 C3H8O有两种醇，C4H10O有四种醇。 （4）醇类代表物：乙醇 分子式：C2H6O 官能团：—OH 结构简式 CH3CH2OH或C2H5OH （5）醇的化学性质 1）与活泼金属反应——置换反应 实验：在3mL乙醇、水、乙醚中分别加入相同大小的钠块（绿豆般大） 乙 醇 水 乙 醚 钠的现象 沉在底部 浮、熔、游 沉在底部 声的现象 无 有“嘶嘶”声 无 实验结论 Na的密度大于乙醇。钠与乙醇缓慢反应，放出氢气。 Na的密度小于水，熔点低。钠与水剧烈反应，放出大量热，生成氢气 不反应 乙醇与钠反应时，分子中断裂的化学键是_____。 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 2）催化氧化 实验：在小试管中加入1mL无水乙醇；把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰中加热后，立即把它插入盛有乙醇的试管中，观察铜丝表面颜色的变化；重复以上操作，注意闻生成物的气味。 现象：①铜丝在火焰上加热，铜丝由红色变成黑色 ②把加热后的铜丝插入乙醇中，铜丝由黑色又变成红色，反复多次，可闻到刺激性气味 反应： 2Cu＋O22CuO CH3CH2OH + CuOCH3CHO + Cu + H2O 2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O 反应本质：乙醇被氧化，氧化剂是O2，铜在反应中起催化剂的作用 3）酯化反应——取代反应 实验：乙醇3mL 、浓硫酸2mL、乙酸2mL，用饱和的Na2CO3溶液吸收产物 现象：试管中收集到无色液体。 反应：乙酸断C—O键，乙醇断O—H键 CH3COOH + HOC2H5CH3COOC2H5 + H2O 4）与HX反应——取代反应 实验：试管中加入2mL水、4mL浓硫酸、2mL95%的乙醇、3g NaBr固体，加热。 现象：试管中收集到不溶于水的油状液体，密度比水大。 反应原理： NaBr + H2SO4NaHSO4 + HBr C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 5）消去反应 实验：5mL无水乙醇和15mL浓硫酸混合，加入沸石，按下图安装装置，加热。产生气体通入溴水、酸性高锰酸钾溶液中，然后用排水法收集。 现象：产生的气体能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。 反应：注意结构变化 实验问题深化讨论 ①放入沸石的作用是什么？ 防止暴沸 ②浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂 ③酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 ④温度计的位置？ 温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。 ⑤为何使液体温度迅速升到170℃？ 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。 CH3CH2OH + HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3 + H2O ⑥混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。 ⑦有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸反应伴有氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有CO2、SO2等气体。将气体通过氢氧化钠溶液（或碱石灰）即可除去杂质气体。 【典型例题】 例1、下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生烯烃的是 解析：本题考查醇的消去反应。醇发生消去反应结构变化是连接—OH的碳原子断C—O键，与其相邻的C上断C—H键，跟羟基连接的C相邻的C上无H则不能发生消去反应。B中只有一个C不能形成双键，D中连接—OH的碳原子相邻的C上无H原子 答案：B、D 例2、1，4—二氧六环是一种常见的溶剂，它可以