羧酸的命名和结构.docVIP

羧酸的命名和结构 一、羧酸的命名 1、俗名：根据羧酸的来源进行命名。例如： HCOOH CH3COOH C6H5COOH HOOCCOOH 蚁酸 醋酸 安息香酸 草酸 （参见表9－1，9－2） 2、普通法：称为′′酸，取代基位置用α,β…ω表示，ω代表最远的取代位置。例如： BrCH2(CH2)9COOH ω-溴代十一碳酸 α-甲基丙烯酸 b-萘乙酸 3、系统法： （1）选含COOH的最长碳链→′酸 （2）多元酸→选含最多COOH的最长碳链 （3）脂环、芳环作取代基 （4）COOH端起编（羧基﹤重键） （5）其余符合系统法 例如： 1、 2、 3、 4、CH3CH=CHCOOH 5、 6、 7、 8、 9、 10、 11、 12、 13、 14、 15、 解：1、邻羟基苯甲酸(水杨酸) 2、邻甲氧基苯甲酸 3、1,2-环己基二甲酸(1,2-环己烷二羧酸) 4、2-丁烯酸 5、9-十八碳烯酸(油酸) 6、三氯乙酸 7、乙二酸(草酸) 8、2-酮戊二酸(草酰丙酸) 9、2-甲基丙二酸 10、a-萘乙酸 11、3-环己基丁酸 12、3-甲基-4-羟基-5-溴苯甲酸 13、对氨基水杨酸 14、反-1,2-环己基二甲（羧）酸 15、草酰基 二、结构特点 1、羧酸中存在羟基与羰基的共轭，使羧酸的性质与醇、醛酮显著不同； 2、p-π共轭使氢氧键极性↑，H+易离去，且羧基负离子也因p-π共轭而稳定性↑，因此羧酸具有明显的酸性； 3、p-π共轭使羰基碳上δ+↓，因此羰基的亲核加成活性ˉ，而更易发生羟基取代的反应，生成相应的羧酸衍生物。与羰基进行亲核加成反应活性相对较弱的试剂如HCN、NaHSO3等不能与之发生反应。 4、p-π共轭使α-H的酸性↓，不如醛酮中的α-H活性强，其卤代需要磷的催化，因此即使有3个α-H的羧酸也不能发生卤仿反应（引伸：酯也同理）； 5、羧基氧化度较高，可还原，也可继续被氧化成CO2，即脱羧； 6、二元羧酸受热可发生分解反应，两个羧基间距不同，分解产物不同。