醇和酚 醇是脂肪烃.pptxVIP

第四章 醇和酚第一节 醇第二节 酚第一节 醇醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而成的化合物。 醇的通式：R-OH Ar-CH2-OH一、醇的分类与命名1.醇的分类饱和醇不饱和醇脂环醇芳香醇 叔醇 按羟基所连烃基不同CH2=CH-CH2-OH伯醇 仲醇伯醇、仲醇、叔醇的通式伯醇 R-CH2-OH R仲醇CH R’ R”OH叔醇R’—C—OH R一元醇 CH3—OH甲醇二元醇CH2—OH乙二醇 CH2—OH CH2—OH多元醇CH —OH丙三醇 CH2—OH按含羟基的数目2.醇的命名*对于一元醇，系统命名规则为： 1.选择含-OH的最长碳链为主链，支链为取代基； 2.编号：保持-OH位次最小，羟基位次标在醇前面，命为“某醇”； 3.侧链或其它基团的名称、数目和位次写在羟基位次之前。 多元醇的命名：尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链，按所含羟基数目而称某二醇、某三醇，并在醇的名字前标明各羟基的位次。不饱和醇的命名：主链应包含羟基和双键或三键在内，羟基的位次应比双键或三键为小。二、醇的化学性质 H R－C O H H 醇性羟基具有氧化脱氢、酯化、脱水等重要性质。1、氧化和脱氢反应： * 在氧化剂存在下，伯醇氧化生成相应的醛，醛可继续氧化生成羧酸。 HR－C= O 醛 OHR－C= O 羧酸 H R－C－O H H 伯醇 [O][O]-H2O例如：乙醇是伯醇，可氧化（脱去两个氢原子），而乙醛可进一步氧化成乙酸。 HCH3 －C= O 乙醛 OH CH3 －C= O 乙酸 H CH3－C－O H H 乙醇[O] [O]-H2O 仲醇可氧化生成相应的酮 OR－C—R’ 酮 R’ R－C－O H H 仲醇[O]-H2O例如：2—丙醇是仲醇，可氧化（脱去两个氢原子）生成丙酮。 CH3 CH3－C－O H H 2—丙醇 O CH3－C—CH3 丙酮 [O]-H2O 糖代谢中，乳酸（?-羟基丙酸）在乳酸脱氢酶催化下，可脱氢氧化生成丙酮酸。丙酮酸在乳酸脱氢酶催化下，还可加2H重新还原成乳酸。 O CH3－C—COOH OH CH3－C－COOH H-2H+2H2、脱水反应（1）分子内脱水（消除反应）：醇类在适当催化剂存在下，其碳氧键可断裂；同时，在?碳原子上消除一个氢原子。分子内失去一分子水而形成烯烃。 *—C—C——C=C— + H2O??催化剂HOH醇烯（2）分子间脱水：醇与浓硫酸或氧化铝等催化剂共热，可发生分子间脱水而形成醚。乙醚就是用乙醇和浓硫酸共热制得的。 浓硫酸 CH3CH2OH + HO—CH2CH3 CH3CH2—O—CH2CH3 + H2O 140 0C反应条件对脱水方式 的影响： 浓H2SO4，170 0CCH2=CH2CH3CH2OH —或Al2O3，360 0C 浓H2SO4，140 0CCH3CH2—O—CH2CH3或Al2O3，260 0C在糖代谢过程中，羟基可与相邻碳原子脱水而成烯基。CH—COOHC—COOHCH2—COOH 顺乌头酸 H—CH—COOHHO —C—COOH CH2—COOH 柠檬酸-H2O+H2O3、酯化反应：醇类的羟基可以与含氧无机酸或有机羧酸脱水成酯。 * OH OH -H2OR—O—P=OR—OH + H—O—P=O+H2O OH 磷酸酯 OH 磷酸OO -H2OR—O—H + HO—C—R’R’—C—O—R+H2O有机羧酸有机酸酯例如：甘油与磷酸可脱去一分子水而酯化成甘油酯。CH2—OH CH —OH + CH2—OH CH2—OHOH -H2OH—O—P = OCH—OHOH+H2OOHCH2—O—P=OOH1-磷酸甘油酯? -磷酸甘油酯甘油例如：乙醇与乙酸脱去一分子水，酯化成乙酸乙酯。该反应是可逆的OO -H2O CH3CH2—O H + HO —C—CH3CH3— C—O—CH2CH 3+H2O三、医学上常见的醇*1.甲醇 CH3OH：又名木精。2.乙醇C2H5OH：俗名酒精。3.丙三醇 CH2—CH—CH2：俗称甘油。 OH OH OH 4.苯甲醇C6H5CH2OH：又称苄醇。5.硫醇（R—SH）：—SH称为巯基，是硫醇的功能基。 CH3SH甲硫醇C2H5SH乙硫醇临床上利用硫醇（二巯基丙醇，简称BAL）与重金属盐能形成稳定的不溶性盐的性质，把硫醇作为某些重金属中毒的解毒剂。 CH—SH CH2—S CH—SH CH—S +2H+ CH—OH CH2—OHHgHg2+第二节 酚苯环上的氢原子被羟基取代的化合物称为酚。酚的通式：Ar-OH 一、酚的分类和命名（一