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第四章氨基酸氨基酸氨基酸名称与符号氨基酸的名称与符号alanine 丙氨酸 Ala Aarginine精氨酸Arg Rasparagine 天冬酰氨 Asn Asx Naspartic acid 天冬氨酸 Asp Asx Dcysteine 半胱氨酸 Cys Cglutamine 谷氨酰胺 Gln Glx Qglutamic acid 谷氨酸 Glu GlxEglycine 甘氨酸 Gly Ghistidine 组氨酸 His Hisoleucine 异亮氨酸 Ile Ileucine 亮氨酸 Leu Llysine 赖氨酸 Lys Kmethionine 甲硫氨酸 Met Mphenylalanine 苯丙氨酸 Phe Fproline 脯氨酸 Pro Pserine 丝氨酸 Ser Sthreonine 苏氨酸 Thr Ttryptophan 色氨酸 Trp Wtyrosine酪氨酸 Tyr Yvaline 缬氨酸 Val V不用的字母JUZBOX要求: 能倒背L和D的来源L型和D型的由来 甘油醛的旋光性左旋甘油醛的构型右旋甘油醛的构型按原子序数法确定了L型和D型氨基酸,但现在L和D已经不代表氨基酸的旋光性,只代表氨基酸的绝对构型。 为什么?现在为了正确表示左旋和右旋,采用(+)和(-)的符号,(+)代表右旋,(-)代表左旋。从右旋的D型甘油醛出发,可以合成出左旋的D型乳酸。从这点我们也可以看出物质的旋光性与手性原子上的构型没有确定的关系。左旋D型乳酸右旋D型甘油醛L和D型氨基酸L型氨基酸 与 D型氨基酸L- amino acidD- amino acidL和D型氨基酸的判断“ D/L”判断法 (看CAR的走向) 将H原子靠近自己,观察CAR的走向,逆时针(左转)为L型,顺时针(右转)为D型。 D:dextro 右C:carboxyl group ; L: levo 左A:amino group ; R:residue ;拉丁语中ACCRL型D型AR苏氨酸的异构体苏氨酸 Thr 有四种异构体氨基酸的理化性质氨基酸的一般理化性质氨基酸的理化性质 一般物理性质无色晶体,熔点较高(200~300℃) ,水中溶解度各不同,取决于侧链。在紫外有特征吸收的仅三个芳香族的氨基酸Trp、Tyr、Phe, 利用这一特点,可以通过测定280nm处的紫外吸收值的方法对蛋白溶液进行定量。氨基酸的旋光性与光谱性质氨基酸的旋光性: 氨基酸的构型(指α-碳)也以甘油醛为参考物,从蛋白质的酸水解或酶水解液中得到的都是L型,但D型氨基酸在自然界也存在;蛋白质用碱水解或有机合成氨基酸时,得到的都是无旋光性的DL-消旋物氨基酸的光谱性质: 参与蛋白质组成的20多种氨基酸在可见光区没有光吸收,在红外区和远紫外区都有光吸收,但在近紫外区只有芳香族氨基酸有光吸收;氨基酸作为两性电解质氨基酸的理化性质两性电解质同一个氨基酸分子上可以同时携带正电荷和负电荷,称为两性电解质ampholyte。氨基酸的酸碱性质 根据酸碱质子理论,HA A- + H+氨基酸是两性电解质,既是质子供体,又是质子受体。当氨基酸完全质子化时,可看作是多元酸;COOH和NH3+可以发生解离,用Ka表示它们的解离常数;在氨基酸溶液中,pH值计算公式如下: pH=pKa+lg(质子受体/质子供体)Ka1Ka2++A-A+A0A0[A0] [H+][A-] [H+]Ka1=Ka2=[A+] [A0] pH=pKa+lg(质子受体/质子供体)当 , pH=pKa1[A0] =[A+] 当 [A0]=[A-] , pH=pKa2氨基酸的酸碱滴定氨基酸的酸碱滴定曲线0.1HCl0.1HClpK值的变化解离基团的pK值会发生较大的变化等电点 (isoelectric point, pI)氨基酸、多肽等两(兼)性电解质[ampholyte]在溶液中所携带的净电荷 [net electric charge]为零时的溶液的pH值。因此也叫isoelectric pH.当pH大于等电点时,氨基酸带净负电荷;当pH小于等电点时,氨基酸带净正电荷!在一定的pH范围内,氨基酸溶液的pH离等电点愈远,氨基酸所携带的净电荷愈大。比较常见的错误氨基酸溶液的净电荷为零;物质所带净电荷为零时溶液的pH值;氨基酸的净电荷为零时的pH值;氨基酸分子达到中性时溶液的pH值;当氨基酸、蛋白质以离子存在时,环 境的pH值;氨基酸的主要化学反应氨基酸的化学反应与亚硝酸反应(生成羟基氨基酸和氮气)与酰化试剂反应(氨基被酰基化而被保护)α-氨基参加的反应烃基化反
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