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大学有机化学烷烃教案 【篇一：大连海事大学有机化学教案】 大连海事大学有机化学教案 ? ? 第三章 烯 烃 3-1 烯烃的构造异构和命名 一、烯烃的同分异构 烯烃的同分异构现象比烷烃的要复杂，除碳链异构外，还有由于双 键的位置不同引起的位置异构和双键两侧的基团在空间的位置不同 引起的顺反异构。造异构 (以四个碳的烯烃为例)： ch3-ch2-ch=ch2 1- 丁烯 位置异构 ch3-ch=ch-ch3 2- 丁烯 构造异 构 ch3-c(ch3)=ch2 2- 甲基丙烯 碳链异构 (1) 烯烃系统命名法 烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。其要点是： 1) 选择含碳碳 双键的最长碳链为主链，称为某烯。 2) 从最靠近双键的一端开始， 将主链碳原子依次编号。 3) 将双键的位置标明在烯烃名称的前面(只写出双键碳原子中位 次较小的一个)。 4 ) 其它同烷烃的命名原则。 例如： ch3 —ch — ch=ch2 的名称是 3-甲基 -1-丁烯。 ch3 烯烃去掉一个氢原子后剩下的一价基团就是烯基，常见的烯基有： ch2=ch- 乙烯基 ch3ch=ch- 丙烯基( 1-丙烯基) ch2=ch-ch2- 烯丙基( 2- 丙烯基) ch2= c - ch3 异丙烯基 3-2 烯烃的结构 最简单的烯烃是乙烯，我们以乙烯为例来讨论烯烃双键的结构。 ? ? 2 一、双键的结构 乙烯与丙烯的共价键参数如下： 0.133nm 0.108nm h 2 杂化 杂化轨道理论认为，碳原子在形成双键时是以 sp2 杂化方式进行的， 这种杂化过程如下所示： 2p sp2sp2spsp2 2p 2 一个 sp 2 三个 sp 的关系 2s 激发态 杂化态 p 轨道的关系 sp2 轨道与 三、烯烃分子中化学键的形成 3-3 e-z 标记法 — 次序规则 一、 顺反异构： 由于双键不能自由旋转，而双键碳上所连接的四个原子或原子团是 处在同一平面的，当双键的两个碳原子各连接两个不同的原子或原 子团时，就能产生顺反异构体。 ? ? 4 例如： hh3c h c = c c = c hch3ch3 顺丁烯 bp 3.7 C 顺反异构体 反丁烯 构型异构 bp0.88 C h3ch 现象称为顺反异构现象。 构成双键的任何一个碳原子上所连的两个基团要不同是产生顺反异 构体的必要条件，如下图所示： 顺反异构体的命名可在系统名称前加一 一顺I或一反I字，例如: chch ch2ch3ch ch3ch2 hc c h ch2ch3 ab c ab bc ad aa ab abdd 有顺反异构的类型无顺反异构的类型 -2- 戊烯顺 -3--3- 甲基反 己烯 但顺反命名法有局限性，即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此 应有一个是相同的，彼此无相同基团时，则无法命名其顺反。 例如： br ch3 hhch3 2ch32ch2ch3 ch3ch3ch2 2ch2ch3 ch3 ch3 为解决顺反命名法的局限性， iupac 规定，用 z、 e 命名法来标记顺 反异构体的构型。 二、e — z命名法1次序规则顺序规则的要点： （1 ）比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序数，按大的在前、 小的在后排列。 例如： i br cl s p f o n c d h -br -oh -nh2 -ch3 h （2）如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时，则要 依次比较第二、第 篇二：有机化学 课程教案】 有机化学 课程教案编写日期： 2008 年 2 月 17 日 - 3 月 8 日 章、节 名称 第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃 性，定性理解乙烯的分子轨道。 2 、掌握烯烃、炔烃的同分异构现 象和系统命名方法以及次序规则的要点，并能用 z、e 标记法标记顺 反异构体的构型。 3 、掌握烯烃加卤化氢、加硫酸、加水、加次卤 酸、加卤素、硼氢化反应以及亲电加成反应的历程；掌握 markovnikov 规则，运用 markovnikov 规则判断不对称烯烃的加成方向。 5 、理解根据带电 体系的稳定性随着所带电荷的分散而增大的原理来判断碳正离子的 稳定性，并能够运用烷基的电子效应 （诱导效应 ）和碳 正离子的稳定性来解释 markovnikov 规则。 6 、掌握不对称烯烃 与溴化氢在过氧化物存在时所表现的过氧化物效应现象即加成产物 反 markovnikov 规则，并能用游离基加成反应历程 解释其原因。 2、亲电试剂、亲电加成反应的概念，亲电加成反应的机理； 3、亲 电加成反应的取向与正碳离子的稳定性， markovnikov 规则的 理论解释；教学组织 教学方法：课堂教学采用多媒体教学， ppt 、 三维立体动画相结合。作业： p112 二、四、六、七、八、十一、 十二（3、5、6） 、十三