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大学有机化学试卷及答案 【篇一：大学有机化学总结习题及答案 -最全】 机化合物的命名 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂 环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸， 羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团 优先顺序：一 cooh — so3h — coor — cox — cn — cho c =o — oh（醇）—oh（酚）—sh — nh2 — or c = c— c三c— （—r — x — no2），并能够判断出z/e构型和r/s构型。2.根据 化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯 架式，纽曼投影式， fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： cooh ch3 1 ）伞形式： 3oh 2 ）锯架式： h h ohc2h5 oh 3） 纽曼投影式： 4 ）菲舍尔投影式： h ch3 oh 5）构象 （conformation） （1） 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 （2） 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 （3） 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构 象是 e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或 大基团处于 e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 z/e 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的 基团在同一侧，为 z 构型，在相反侧，为 e 构型。 ch3h c2h5 ch3 h 2h5 c c (z) －3－氯－ 2－戊烯 (e) －3－氯－ 2－戊烯 2、 顺 /反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的 基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 ch3 h c ch3chh c h 3 3 顺－ 2－丁烯 h33 反－ 2 －丁烯顺－ 1,4 －二甲基环己烷反－ 1,4 －二甲基环己烷 3、 r/s 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团 按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次 观察其它三个基 团，如果优先顺序是顺时针，则为 r 构型，如果是逆时针，则为 s 构 型。 r 型 s型 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其 透视式或投影式，然后分别标出其 r/s 构型，如果两者构型相同，则 为同一化合物，否则为其对映体。 自由基加成：烯 ,炔的过氧化效应 亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成 亲电取代：芳环上的亲电取代反应 亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反 应类型 离子型反应 反应 ,卤苯的取代反应 ( 按历程分 ) 亲核加成：炔烃的亲核加成 还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔 烃高锰酸钾氧化， 臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化） 2. 有关规律 1 ） 马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多 的双键碳上。 2 ） 过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到 连氢较多的双键碳上。 3） 空间效应：体积较大的基团总是取代到 空间位阻较小的位置。 4 ） 定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和 间位定位基。 5 ） 查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主 要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。 烷烃： 烷烃的自由基取代：外消旋化 烯烃： 烯烃的亲电加成： 溴，氯， hobr （hocl ），羟汞化 -脱汞还原反应 反式加成 其它亲 电试剂：顺式 +反式加成 烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型烯烃的冷稀 kmno4/h2o 氧化：顺式邻二醇烯烃的硼氢化 - 氧化：顺式加成烯烃的 加氢：顺式加氢 环己烯的加成（ 1-取代， 3-取代， 4- 取代） 炔烃： 选择性加氢： lindlar 催化剂 顺式烯烃 na/nh3 （l） 反式加氢 亲核取代： sn1 ：外消旋化的同时构型翻转 sn2 ：构型翻转（ walden 翻转） 消除反应： e2 ， e1cb: 反式共平面消除。 环氧乙烷的开环反应：反式产物 四．概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 （一） .概念 1. 同分 异构体 试剂 亲电试剂： 简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（ electrophilic reagent ）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的 p 轨道或 d 轨道，能够接受电子对 ＋＋＋＋＋＋＋ 的中性分子， 如： h 、cl 、 br 、 rch2 、ch3co 、 no2 、so3h 、so3 、 bf3 、alcl3 等，都是亲电试剂。 亲核