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有机合成练习题
1.(8 分) (06 江苏)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,
有的还具有抗菌和消炎作用。 它的核心结构是芳香内酯A, 其分子式为C H O ,该芳香内
9 6 2
酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
COOH
乙二酸
水解 CH I 1)KMnO 4 、H+ COOH
3
C H O C H O C H O
9 6 2 9 8 3 10 10 3
2 )H O
2 COOH COOH
HI
OCH 3
OH
提示:
1 )KMnO 4
①CH CH=CHCH CH CH COOH+CH CH COOH
3 2 3 3 3 2
2)H O
2
HBr
②R-CH=CH 2 R-CH 2 -CH 2 -Br
过氧化物
请回答下列问题:
(1)写出化合物C的结构简式 。
(2 )化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的
产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是 。
Cl
CH 2
CH CH3 CH 2
(4)请设计合理方案从 合成
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