有机化学课后习题答案第13章.docxVIP

第十三章 羧酸及其衍生物 一、 用系统命名法命名下列化合物： 1 . CH (CH ) 4 COOH 2 .CH 3 CH(CH )C(CH 3 ) 2 COOH 3 .CH CHClCOOH 3 2 3 3 己酸 2， 2， 3－三甲基丁酸 2－氯丙酸 4 . COOH 5. CH2 =CHCH2COOH 6. COOH 2－萘甲酸 3－丁烯酸 环己烷甲酸 7 . 8. CH2COOH COOCH COOH 9 . CH3 HOOC 3 对甲基甲酸甲酯 对苯二甲酸 1－萘乙酸 10 .(CH 3CO) 2 O 11 . CO 12 . HCON(CH 3) 2 CH3 O CO 乙酸酐 2－甲基顺丁烯二酸酐 N,N-2 －甲基甲酰胺 O2N 13 . COOH 14 . CO NH O2N CO 3， 5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 15 . CH3 16. CH3CHCHCOOH OH OH COOH 2－甲基－ 3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸 二、 写出下列化合物的构造式 : 1.草酸 2，马来酸 3，肉桂酸 4，硬脂酸 HOOCCOOH H C COOH CH=CHCOOH CH3 (CH 2) 16 COOH H C COOH 5． α －甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺 CH3 CO NHCOCH CH2=C COOCH 3 3 O CO  O COO C 9． ε－己内酰胺 10，氨基甲酸乙酯 11，丙二酰脲 12，胍 O H NCOOC H C NH 2 2 5 NH2 C O H N C NH CO NH C NH O 13，聚马来酸酐 14，聚乙酸乙烯酯 [ CH CH ] n 2 CO CO n O C CH3 O O 三、写出分子式为 C5H6O4 的不饱和二元酸的所有异构体 （包括顺反异构） 的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体： 2－戊烯－ 1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2 －甲基－反丁烯二酸。其中 2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 HOOC CH=CHCH2 COOH CH3 C COOH HOOC C CH3 H C COOH H C COOH 2－戊烯－ 1， 5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸 CH3COOH,HOOCCHCOOH , HOOCCOOH , OH , 2 HCOOH 酸性强度顺序： HOOCCOOH HOOCCH2COOH OH HCOOH CH3COOH 2. CHOH , , F3CCOOH , ClCH COOH , CHOH 6 5 3 酸性强度顺序为： ClCH 2COOH CH3COOH C6H5OH C2H5OH F3CCOOH 3. COOH COOH COOH OH NO2 NO2 酸性强度顺序为： COOH COOH COOH OH NO2 NO2 五、用化学方法区别下列化合物 : 1．乙醇，乙醛，乙酸 乙醇 乙醛 乙酸 I2, NaOH HCI3 CHI 3 不变 Tollens 试剂 不变 银镜 2．甲酸，乙酸，丙二酸 甲酸 乙酸 丙二酸 Tollens 试剂 银镜 不变 不变 加热 不变 CO2  OH OH 3．草酸，马来酸，丁二酸 草酸 马来酸 丁二酸 溴水 不变 褪色 不变 高锰酸钾 褪色 —— 不变 COOH COOH CH2OH , OH 2－羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 2－羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 三氯化铁水溶液 显色 不变 不变 氢氧化钠水溶液 —— 溶解 不溶 5．乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷 乙酰氯 乙酸酐 氯乙烷 硝酸银水溶液 立即生成氯化银沉淀 不反应 加热才有氯化银沉淀 六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物： CH CH3 3 Br 2/P 1. Br 2/P CH3CHCOOH CH3CCOOH Br CH3 CH LiAlH 4/H 2O 3 2 . LiAlH 4/H 2O CH3 CHCOOH CH CHCH OH 3 2 CH3 SOCl 2 CH3 3. SOCl 2 CH CHCOOH CH3CHCOCl 3 4. (CH 3 CO) 2O/ CH3 (CH 3 CO) 2O/ CH3 CH3COOH CH3CHCOOH ( CH3CHCO) 2 O + 5. CH3 PBr 3 PBr 3 CH3CHCOOH (CH 3) 2CHCOBr 6. CH3CH2OH/H 2SO4 CH3 CH3CH2OH/H 2SO4 CH3CHCOOH (CH 3 ) CHCOOC H 2 2 5 7.