高等有机化学各章习题及答案-(5).pdfVIP

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2020-06-24 发布于江西
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高等有机化学各章习题及答案-(5).pdf

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有机反应机理的研究 3.1解释下列化合物的酸碱性大侠 N(CH ) 3 2 A. B. C. N N PKa 10.58 7.79 5.06 （1） CO H 2 CO H 2 酸性＞ OH OH A. （2） B. 3.2 △ Ph CH C N H CPh N C O 2 3 2 O 在上式所示的Curtius重排中。PhCH —基从C上前与至N，试设计一个实验考察P— 2 是完全从C上断裂形成了两个碎片，然后再结合起来，还是PhCH —总保持键合状态。 2 3.3 硝基甲烷在醋酸根离子存在时很容易与溴生成α—溴硝基甲烷，而用完全氘代的化合物 CD3NO2反应时，反应速率比原来慢6.6倍，你认为该反应的速率决定步骤是哪一步？试写出反应机理。 3.4对反应：PhCHCl+OH→PhCH OH+Cl 可提出下列两种机理，请至少设计两种不同的实- - 2 2 验帮助确定实际上采用的是哪种机理。 H H SN2第一步： OH- C CL PhCH OH + Cl- 2 Ph 慢 OH- SN :第二步： PhCH C + PhCH OH 1 2 PhCH 2 2 注意：由一个烃基或芳基取代CH 中一个或两个H 是难以接受的，因为这样可能使机理完 2 全改变。 3.5 H+ X COCH3 + Br X COCH Br + HBr 2 2 （1） σ=-0.45；（2）反应数与[Br]无关；（3）取代基X 的+I效应加速反应 2 （4）反应不受光火有机过氧化物的影响。