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实验五（ ）- α- 苯乙胺的合成
一、实验目的
1. 学习 Leuchart 反应合成外消旋体 α- 苯乙胺的原理和方法。
2. 通过外消旋 α- 苯乙胺的制备， 进一步综合运用回流、 蒸馏、萃取的测定等基本操作。
3. 通过本实验提高实验化学的研究能力和素质。
二、实验原理
醛、酮与甲酸和氨（或伯、仲胺） ，或与甲酰胺作用发生还原胺化反应，称为鲁卡特
（Leuchart ）反应。反应通常不需要溶剂，将反应物混合在一起加热（ 100～180℃）即能发
生。选用适当的胺（或氨）可以合成伯、仲、叔胺。反应中氨首先与羰基发生亲核加成，接
着脱水生成亚胺，亚胺随后被还原生成胺。与还原胺化不同，这里不是用催化氢化，而是用
甲酸作为还原剂。它是由羰基化合物合成胺的一种重要方法。本实验是苯乙酮与甲酸铵作用
得到外消旋体 ( ±)- α- 苯乙胺。
反应过程为：
HCOONH4 HCOOH + NH 3
+
-H 2O NH4 +
C=O + NH3 C—OH C=NH C=NH2
NH2
O
= +
-
O-C-H + C=NH 2 H-C-NH 2 + CO2
依照前面的机理生成的 α- 苯乙胺再与过量的甲酸形成甲酰胺，经酸水解形成铵盐，再
用碱将其游离，得到 α- 苯乙胺。
O CH3
=
-C-CH 3 -CH-NHCHO
+ 2HCOONH4 + NH 3 ↑+ CO2 ↑ + H 2O
CH3 CH3
+
-
-CH-NHCHO -CH-NH 3Cl
+ HCl + H 2O + HCOOH
CH3 CH3
+
-
-CH-NH 3Cl -CH-NH 2
+ NaOH + NaCl + H2O
α- 苯乙胺的旋光异构体可作为碱性拆分剂用于拆分酸性外消旋体。α - 苯乙胺是制备精
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