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有机化学(下) 知识点概括及期末考试 复习范围  第十六章:杂环化合物(1) 掌握芳杂环命名:母体为呋喃、噻吩、吡咯和吡啶、 吲哚和喹啉及其衍生物 2.能够解释为何五元芳杂环具有芳香性且亲电取代速 度比苯快;六元芳杂环具有芳香性但亲电取代速度 比苯慢 3.能写出五元芳杂环的亲电取代反应方程式,注意发 生F-C反应时使用温和的催化剂;特别是对于呋喃 和吡咯需要使用温和的硝化剂和磺化剂,并注意反 应的位置。  第十六章:杂环化合物(2) 掌握呋喃的加成反应:具有共轭二烯的性质;吡咯 具有弱酸性 5.能够比较判断脂肪胺、芳胺。癜、吡啶和吡咯碱性 强弱 6.能写出吡啶的亲电取代反应、亲核取代反应及其侧 链氧化的方程式,并注意各个反应的位置,吡啶不 能发生傅氏烷基化、酰基化反应 7.掌握喹啉的合成方法  二、芳杂环化合物的结构和芳香性 关于五元芳杂环: 1、碳和杂原子都是sp杂化; 2、碳原子轨道的一个电子和杂原子p道的两个电 子侧面交盖形成大π键:丌56; 3、符合休克尔4n+2规则,具有芳香性(健长严 均化和高的离域能)  五元芳杂环吡咯的结构: 轭效应是给电子的 诱导效应是吸电子的 H 孤电子对在p轨道上 吡咯 结构:吡咯N是Sp杂化,孤电子对参与共轭 反应:碱性较弱,环易发生亲电取代反应,环上相当 有一个邻对