白藜芦醇的结构与性质 文档资料.ppt

花生白藜芦醇的高效 制备与抗氧化功能食 品的加工工艺研究 报告人 单辉君 主要内容 ? 1 白藜芦醇介绍 （结构，制备，生物活性） ? 2 课题研究背景和意义 ? 3 初步实验方案 ? 4 预计创新点 ? 5 参考文献 ? 白藜芦醇（ Resveratrol, 简称 Res ）是一种含 有芪类结构的非黄酮类多酚化合物，被认为 是一种植物抗毒素，是在植物受到病原性进 攻和环境恶化时产生的。 ? 在 1924 年被发现，主要存在于葡萄、虎杖、 花生、桑椹、松树、买麻藤、朝鲜槐等 12 个 科、 31 个属的 72 种植物中。 ? 白藜芦醇具有显著的药理及生物学作用。它 的开发，为食品工业和制药工业提供了新的 原料和功能性添加剂。 白藜芦醇的结构与性质 ? 白藜芦醇又称芪三酚 , 化学名称为 3,4,5 - 三羟基二苯乙烯 , 分 子式为Ｃ 14 Ｈ 12 Ｏ 3 , 相对分子质量为 228.25, 具有顺式和反式 两种结构 , ? 白色针状晶体 , 易溶于乙醚、氯仿、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸 乙酯等有机溶剂。 ? 结构式见下图 白藜芦醇的结构与性质 白藜芦醇的制备 ? 1 从天然植物中提取 白藜芦醇是植物体内的一种次生代谢产物，在 干燥虎杖根茎中的含量达 1 ～ 4mg/g ，在新鲜葡萄 皮中的含量达到 50 ～ 100ug/g ，花生中含量大致为 25.70ug/g 。（也有报道称花生根、茎中含有 80 ～ 100ug/g ）。目前国内外主要以含量相对较高的虎 杖和葡萄皮为原料，采用有机溶剂提取，高效液相 色谱、硅胶柱层析或大孔吸附树脂吸附分离的方法 来提纯白藜芦醇。 ? 白藜芦醇的提取 ? 白藜芦醇的分离纯化 有机溶剂提取 碱提取法 超临界 CO 2 萃取法 酶法提取 HPLC 分离纯化 高效逆流色谱分离纯化 柱色谱分离纯化 薄层色谱 大孔吸附树脂分离纯化 超声波辅助提取 ? 2 化学合成 化学合成十分困难 , 步骤复杂 , 且需要较高的成本 , 得率也不高。目前 , 国内对这一方法的研究还比较少。 李晓光等以 3,5- 二甲氧基苯甲醛和对甲氧基苄基 溴进行 Witting 反应、顺反异构化和去保护基 3 步反 应 , 并分离提纯 , 制得 98% 的白藜芦醇。 四川省成都兴安化工研究所采用 2 步反应合成 出了含量 ≥ 98.5% 的白藜芦醇，小试成本 8000 元 /kg 左右。 (98% 纯度的白藜芦醇国内出口价格为 12000/kg) ? 3 利用植物组织细胞培养技术生产白藜芦醇 随着现代生物技术的飞速发展，国内西 北大学生命科学学院首先论证了植物组织培 养生产白藜芦醇新方法在理论上的可行性： 白蔡芦醇的产量是直接提取的 1.5 ～ 3 倍，生 产不受季节的限制，可以人为的影响或控制 植物组织的生长周期。 上海纳贝生物公司利用植物细胞大规模培 养技术将植物细胞在生物反应器中进行培养 来生产白藜芦醇，也最终实现产业化生产白 葫芦醇。 生物活性 ? 1 抗癌作用 1993 年 Jayafilake 报道反式与顺式白藜芦醇都有 抗癌活性，能抑制蛋白质 —— 酪氨酸激酶的活性 1994 年 Ryu Shi Yong 研究表明白藜芦醇在体外 能抗 5 种人肿瘤细胞系 1997 年 Jang M 等研究表明 , 白藜芦醇作为化学预 防剂对癌的起始、促进、发展 3 个阶段均有抑制作 用 2001 年 Koxuky 研究认为白藜芦醇能抑制肝癌细 胞的侵袭 2003 年金顺姬等采用单细胞凝胶电泳技术，发 现，白藜芦醇对 DNA 断裂剂重铬酸钾所致的小鼠淋 巴细胞 DNA 损伤有明显的保护作用。 ? 2 抗氧化、抗自由基作用 氧化和自由基损伤被公认是引起细胞 DNA 损伤进而导致细胞恶变的重要机制之一。 多酚类物质大多具有较强的抗氧化、抗自由 基作用，白藜芦醇也不例外。它不仅可抑制 人体低密度脂蛋白 (LD