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有机合成专题复习 .知识储备 1.由反应条件确定官能团及反应 反应条件 可能官能团及反应 NaOH水溶液、加热 ①卤代烂的水解②酯的水解 NaOH醇溶液、加热 卤代烂的消去反应 稀H2SO4、加热 ①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解 浓H2SO4、加热 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、 短基）③苯环上的硝化反应 浓 H2SO4、170 C 醇的消去反应 浓 H2SO4、140 C 醇生成酰的取代反应 漠水或Br2的CC14溶液 含碳碳双键或参键的不饱和有机物的加成反应 浓漠水 苯酚的取代反应 Br2、Fe 粉 苯环上的取代反应 X2、光照 烷烂或芳香烂的烷基上的卤代 O2、Cu或Ag、加热 醇的催化氧化反应 O2 或 Ag(NH 3)2OH 或新 制 Cu(OH)2 醛的氧化反应 酸性KMnO4溶液 不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化反应 H2、催化剂（如Ni） 不饱和有机物的加成反应（如烯烂、焕烂、苯及 其同系物、醛） 2.根据性质确定官能团 化学性质 官能团 与Na或K反应放出H2 醇羟基、酚羟基、短基 与NaOH溶液反应 酚羟基、短基、酯基、C-X键 与Na2CO3溶液反应 酚羟基（不产生CO2）、短基（产生CO2） 与NaHCO3溶液反应 段基 与H2发生加成反应（即能被还原） 碳碳双键、碳碳奏键、苯环、醛基、 酮说基、 不易与H2发生加成反应 段基、酯基 能与H2O、HX、X2发生加成反应 碳碳双键、碳碳奏键 能发生银镜反应或能与新制 Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀 醛基 使酸性KMnO4溶液褪色或使漠水 因反应而褪色 碳碳双键、碳碳参键、苯的同系物、醇、 醛、酚、醇等 能被氧化（发生还原反应） 醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键、 碳碳奏键 发生水解反应 酯基、C-X键、酰胺键（肽键） 发生加聚反应 碳碳双键 与新制Cu（OH）2悬浊液混合产生 降蓝色生成物  能使指示剂变色 段基 使漠水褪色且有白色沉淀 酚羟基 遇FeCb溶液显紫色 酚羟基 使酸性KMnO4溶液褪色但不能使 漠水褪色 苯的同系物 使I2尖蓝 淀粉 使浓硝酸变黄 蛋白质 有机合成路线---烧及其衍生物的转化关系。 _卤代猝=一元醇 —* 二卤—二淀 官能团的引入 引入碳碳双键的三种方法： 引入卤原子的三种方法： 引入羟基的四种方法： 二.有机合成的解题思路 _±SM11化 _±SM11化 逆推：目标产物 中间物质原料 顺推：原料 中间物质rrr…目标产物 许多时候是找到突破口，顺逆结合，无固定解题思路。 =CH C过程中，三.强化练习 =CH C 过程中， 1、由1, 3-丁二烯合成氯丁橡胶的 种中间产物，无机试剂任选，请完成该合成线路。 种中间产物，无机试剂任选， 请完成该合成线路。 HCONHw —k. 2,已知：HOOCCHNH 一云―n=^NU 以甲苯、HCON2为原料，合成 5了 (无机试剂任选)。合成路线流程图示例为: 械琉酸 a- Rr CHCHOH CH— CH2二 BrCH2CHBr。 提示： COOH 聚一3—羟基丁酸酯(PHB)常用于制造可降解塑料等。 PHB是由3一羟基丁酸 TOC \o 1-5 \h \z [CH 3CH(OH)CH 2COOH]分子聚合而成。合成聚一 3一羟基丁酸酯的途径很多，其中有一种 途径的副产物少、污染小、原子利用率高，其合成路线如下 ：该文档为文档投稿赚钱网作品，版权所有，违责必纠 一一 …… …_ KMnO4 一 H2/Ni _ A + CH2===CH— CH===CH2—① tB—---C D—京 t PHB该文档为文档投稿赚钱网作品，版权所有，违责必纠 w ②H ③ @ O _1| 已知：(CH3)2C===CHCH3 JKMn°nCH：： 「H. + CH3COOH该文档为文档投稿赚钱网作品，版权所有，违责必纠 CH2===CH — CH===CH 2 + CH = C— CH3 请回答下列问题。 写出C中含有的官能团的名称： 。 上述转化过程中属于加成反应的是 (填序号)。 反应②符合绿色化学思想 (碳原子的有效利用率为 100%),则A的结构简式为 写出反应④的化学方程式： 写出与C互为同分异构体，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱有两组吸收峰的有机物的 结构简式： 4、化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成: ?OH CH.OH — J^OOCH, 成 GkoOH) C — ° E A中含有的官能团名称为 C转化为D的反应类型是 写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式: 1 mol E最多可与 mol H2加成。 写出同时满足下列条件的 B的一种同分异构体的结构简式： A.能发生银镜反应 B.核磁共振