有机化学徐寿昌全17课件.pptVIP

（ 2 ） 噻吩的性质 亲电取代发生 在 ? 位 傅 - 克 反应 四、 吡咯 1. 吡咯的制备 （ A ）弱酸性 2. 吡咯的性质 无色油状液体， b.p. 131 o C, 难溶于水，易溶于醇或醚中， 吡咯的蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸的松木片变成红色。 （ B ）取代反应 四碘吡咯 常用来代替碘仿作伤口消毒剂 . （ C ）偶合反应 五、 吲哚 ? 吲哚的结构 ? 异吲哚的结构 —— 苯并吡咯 N H NH 1. 吲哚的制法 CH 3 NH 2 HCHO CH 3 NHCH 2 OH CH 3 NHCHO (CH 3 ) 3 CONa or NaNH 2 250 o C N H 2. 吲哚的性质 片状晶体，熔点 52 o C ，具有粪臭味，与吡咯相似， 与 K 作用生成吲哚钾，亲电取代发生在 β 位，加成 和取代都在吡咯环上发生，吲哚也能使浸有盐酸 的松木片显红色。 ? 吡 啶 容 易 和 SO 3 结 合生成 N- 磺酸吡啶， 作为缓和的磺化剂。 17.4 六元杂环化合物 一、 吡啶 ? （ 1 ）存在和制取 —— 存在于煤焦油和页岩油中。 （ 2 ）性质 （ A ）碱性 — 吡啶环上氮原子有一对未共用电子没 参加环上的共轭体系，因此能与质子结合，具有弱 碱性： 第十七章 杂环化合物 N S O COONa CH 2 O C O CH 3 H N C O H 2 C S 头孢菌素 N S O CH 3 CH 3 COOH HN C O R 青霉素 N H 3 CO H 3 CO H 3 CO OCH 3 罂粟碱 N HO H 3 C CH 2 OH CH 2 OH 维生素 B 6 ? 环系中可含一个、两个或多个相同或不同的杂原子。 ? 环可以有三元环、四元环、五元环、六元环或更大，可 以是稠合的环。 ? 杂环化合物种类繁多，约占全部已知有机化合物的 三分之一 。 一般把除 碳 以外的成环原子叫 杂原子 ，常见的杂原子 有 O 、 S 和 N ： ? 本章介绍的是具有不同 芳香性 的杂环化合物 （简称芳杂化合物）。 ? 已经学过的杂环化合物： １ . 按杂环的大小分 五元杂环： O S 六元杂环： N N N 17.1 杂环化合物的分类和命名 2. 按杂原子的不同分 氧杂环： 硫杂环： 氮杂环： S N O N O COOH ? 编号 ： 带有取代基的杂环化合物，以杂环为母体，从杂原子 开始顺着环编号；当环上含有两个或以上相同的杂原 子时，应使杂原子所在位次的数字最小；环上有不同 杂原子时， 按 O 、 S 、 N 的次序编号 ： 环上只有一个杂原子时，有时也把靠近杂原子 的位置叫 ? 位，其次为 ? 位，再次为 ? 位： O 1 2 3 4 5 S 1 2 3 4 5 N H 1 2 3 4 5 α β β α O C H 3 S C H 3 H 5 C 2 1 2 3 4 5 O CHO 3 - 甲 基 呋 喃 β - 甲 基 呋 喃 4 - 甲 基 - 2 - 乙 基 噻 吩 α - 甲 基 - β - 乙 基 噻 吩 2 - 呋 喃 甲 醛 α - 呋 喃 甲 醛 糠 醛 N 1 2 3 4 6 5 α β γ N CH 3 N SO 3 H 4 - 甲 基 吡 啶 γ - 甲 基 吡 啶 4 - 吡 啶 磺 酸 γ - 吡 啶 磺 酸 O N H 四 氢 呋 喃 ? 六 氢 吡 啶 醚 仲 胺 含有两个或以上的相同杂原子的单杂环衍生物，编号从连 有取代基（或氢原子）的那个杂原子开始，顺序定位， 使另一个杂原子的位次保持最小： ? 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。 命名 2 ： 根据相应的碳环来命名。把杂环看作相应碳 环中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物，命名时 在相应的碳环名称前加上杂原子的名称： O S N N N N N N 单 杂 环 S N N N 五 元 杂 环 六 元 杂 环 环戊二烯 碳环母核 重要的杂环 苯 1 6 5 4 3 2 5 4 3 2 1 N N 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 1 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 吡啶 哒嗪 嘧啶 吡嗪