2017 2018年高中化学 第2章 化学键与分子间作用力 第2节 共价键与分子的空间构型第2课时分子的空间构型.pptVIP

知 识 点 一 知 识 点 二 学 业 分 层 测 评 第 2 课时 分子的空间构型与分子性质 1 ．知道手性分子的概念，会判断手性碳原子。 2 ．了解等电子原理。 3 ．了解分子的手性以及手性分子在生产、生活和医疗中的应用。 4 ．了解分子的极性以及分子的极性与共价键的极性、分子的空间结构之 间的关系。 ( 重点 ) 分 子 的 对 称 性 [ 基础 · 初探 ] 教材整理 1 对称分子 1 ． 概念 依据 的旋转或借助 的反映能够复原的分子。 2 ． 性质 具有 性。 3 ． 与分子性质的关系 分子的 、旋光性及 性质都与分子的对称性有关。 对称轴 对称面 对称 极性 化学 (1)CH 4 分子是面对称。 ( √ ) (2)NH 3 和 H 2 O 分子是面对称。 ( × ) (3)CH 3 — CH 3 分子是轴对称。 ( √ ) (4) 分子的对称性对物质的化学性质有一定影响。 ( √ ) 教材整理 2 手性分子 1 ． 手性 一种分子和它在镜中的像，就如同人的左手和右手，相似而不完全相同， 即它们不能 。 2 ． 手性分子 具有 的分子。一个手性分子和它的镜像分子构成一对异构体，分别用 和 标记。 3 ． 手性碳原子 个不同的原子或原子团连接的碳原子。 重叠 手性 D L 四 4 ． 应用 (1) 手性分子缩合制 和核酸。 (2) 分析药物有效成分异构体的活性和 作用。 (3) 药物的 合成。 蛋白质 毒副 不对称 分子 中含几个手性碳原子。 【提示】 2 个。 [ 核心 · 突破 ] 1 ．对称轴：以通过两个碳原子的连线为轴线旋转 120° 或 240° 时，分子完全 恢复原状，我们称这条连线为对称轴。 2 ．对称面：如甲烷分子，通过与碳原子相连的两个氢原子所构成的平 面，分子被分割成相同的两部分，我们称这个平面为对称面。 3 ．碳原子形成双键或叁键时不是手性碳原子，手性碳原子和非手性碳原 子可以通过化学反应相互转化。 4 ．含有手性碳原子的分子是手性分子。 [ 题组 · 冲关 ] 1 ．下列分子为手性分子的是 ( ) A ． CH 2 Cl 2 B ． C ． D ． CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 【解析】 B 项乳酸分子的中间碳原子连 — CH 3 、 — H 、 — OH 、 — COOH 四 种不同的原子和原子团 ， 为手性分子。 【答案】 B 2 ．有机物 具有手性，发生下列反应 后，生成的分子仍有手性的是 ( ) ①与 H 2 发生加成反应 ②与乙酸发生酯化反应 ③发生水解反应 ④发生 消去反应 A ．①② B ．②③ C ．①④ D ．②④ 【解析】 原有机物中与 — OH 相连的碳原子为手性碳原子 ， 与 H 2 加成后 ， 该碳原子连有两个乙基 ， 不再具有手性；与乙酸发生酯化反应后 ， 该碳原子所 连四个取代基不同 ， 仍具有手性；发生水解反应后 ， 该碳原子所连四个取代基 也不同 ， 仍具有手性；当发生消去反应时 ， 原手性碳原子生成双键后不再具有 手性。故选 B 项。 【答案】 B 3 ．如下图中两分子的关系是 ( ) A ．互为同分异构体 B ．是同一种物质 C ．是手性分子 D ．互为同系物 【解析】 本题很容易看成为镜面对称结构而选择手性分子 ， 但根据手性 分子的判断方法 ， 根本找不到手性碳原子 ， 所以不是手性分子；分子相同 ， 构 型相同 ， 是同一种物质。 【答案】 B 【规律方法】 分子是否表现手性的判断 分子表现手性 ， 是因为其含有手性碳原子。如果一个碳原子所连接的四个 原子或基团各不相同 ， 那么该碳原子称为手性碳原子 ， 用 * C 来表示。例如 ， R 1 、 R 2 、 R 3 、 R 4 是互不相同的原子或基团。所以 ， 判断一种有 机物分子是否具有手性 ， 就看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或基 团。 分 子 的 极 性 [ 基础 · 初探 ] 教材整理 1 极性分子与非极性