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不饱和度在有机推断 中的应用 英德中学 张泽松 一 . 掌握确定有机物不饱和度的方法，为 确定有机物的结构打下基础 烃（ C X H Y ）及烃的含氧衍生物（ C X H Y O Z ）的不饱 和度的计算公式： Ω=(2X+2 -Y)/2= x﹣y/2+1 通常用另一种表达式更容易记住： Ω= n 4 -( n 1 /2) +1 注： n 4 表示四价原子数亦就是 C 原子数， n 1 表 示四一价原子数亦就是 H 原子数。 烃的衍生物 ( C a H b O c X d N e ) 的不饱和度的计算公式： Ω=[2(a+e)+2 -e-(b+d)]/2 化简得到：Ω=a -(b+d-e)/2 +1 说明：不饱和度在有机化学的结构确定方面有很 重要的应用。要加强这方面的练习。 通常用另一种表达式更容易记住： Ω= n 4 -( n 1 - n 3 )/2 +1 注： n 4 表示四价原子数亦就是 C 原子数， n 1 表 示一价原子数亦就是 H 原子和卤原子总数， n 3 表示 三价原子数亦就是 N 原子数。 二、计算不饱和度（ Ω）的途径 1 、根据分子式计算分子的Ω 练习：计算下列分子的Ω C 2 H 6 、 C 2 H 4 、 C 3 H 6 、 C 2 H 2 、 C 3 H 4 、 C 6 H 6 、 C 8 H 8 应用方法： 已知分子式要根据有关条件推导物质的分子结 构，如果先计算出分子的Ω，可使推理过程有依据， 有的放矢。避免思维混乱。因此，我们就必须要了 解分子的Ω与分子结构的关系。 分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系： 1 、 若Ω=0，说明分子是饱和链状结 构 2 、 若Ω=1，说明分子中有一个双键 或一个环； 3 、 若Ω=2，说明分子中有两个双键 或一个三键；或一个双键和一个环；或 两个个环；余类推； 4 、 若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。 例 某链烃的分子式为 C 200 H 202 ，则分子中含 有的碳碳叁键最多为 个 . 练习、某链烃的化学式为 C 5 H 8 ，其分子中 含有的不饱和碳原子数目：（ ） A 、一定为 2 个 B 、 2 个或 4 个 C 、一定为 4 个 D 、 2 个或 3 个或 4 个 B 例题（ 2002 年春季理综 27 题） 27. ⑴由 2 个 C 原子、 1 个 O 原子、 1 个 N 原子和若干个 H 原 子组成的共价化合物， H 的原子数目最多为 个，试写出其中一例的结构简式 。 ⑵若某共价化合物分子只含有 C 、 N 、 H 三种元素， 且以 n （ C ）和 n （ N ）分别表示 C 和 N 的原子数目，则 H 原子数目最多等于 。 ⑶若某共价化合物分子只含有 C 、 N 、 H 、 O 四种元 素，且以 n （ C ）、 n （ N ）和 n （ O ）分别表示 C 、 N 和 O 的原子数目，则 H 原子数目最多等于 。 ⑷若有机物 C x H y O z N m 分子中没有环状结构，只有 双键，则分子含有的双键数为 。 例题 2 ： 写出 C 3 H 4 O 2 的所有链状稳定的同 分异构体。 解析：由不饱和度计算公式得： Ω=(2X+2 -Y)/2= 2 说明分子中可能有一个三键，也可能有两个双键 （可以是 C=C ， C=O ）。因此，可以这样书写同分异 构体： ⑴一个 C=C ，一个 C=O ，则有 CH 2 =CHCOOH CH 2 =CHOOCH 。 ⑵两个 C=O ，则有 OHCCH 2 CHO 和 CH 3 -CO-CHO 。 ⑶一个三键，就是丙炔酸。 2 、根据分子结构计算分子的不饱和度（Ω） Ω=双键数 + 环数 + 三键数× 2