α, 的β不饱与醛酮.pptVIP

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2020-07-28 发布于福建
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g,B一不飽和隆酮 Unsaturated Aldehydes and Ketones 1.a,B-不饱和醛酮的结构与特性 2.亲电加成 Nucleophilic addition 3.亲核加成 Electrophilic addition 4.迈克尔反应 Michael reaction 5.还原反应 Reduction reaction cH 6. Diels-Alder反应 7.插烯作用 ,α,β-不饱和醛酮的结构与特性 1.定义:碳碳双键位于α,β-碳原子间的不饱和醛酮 CH,CH=CH-CH=O CH,CHECHCCH 2-丁烯醛 3-戊烯2-酮 CH3CCH=CHC6H5 苯基-3-丁烯-2-酮甲基-2-环己烯-1-酮 B 2.特性:体系稳定C=C与C=0组成共轭体系 CH,CHECHCHEO 如CH2=CHCH2CH=O CH3CH=CHCH=O 2-丁烯醛 3.制备:主要由羟醛缩合反应制备 Ch CHO CH3COC6H。OH C6HSCHECHCOC6HS CH,COCH 2CHCHO 二,α,β-不饱和醛酮的化学性质 2亲电加成 electrophilic addition 反应速率比单烯烃及共轭二烯烃慢,为什么? HCIg CHi CH(CI)CH2 COCH3 CH3 CHECHCOCH3 CCLCH,CH(Br)CH(Br)COCH3 3亲核加成 Nucleophilic addition 4-加成产物为 1,4·如成产物为主 C=C-Ce0 2)H,O 1,4-加成产物为主 I)RMgX Cu 4·加成产物为主 I)RLi 1,2-加成产物为主 2)1,0 D)RMgX 不饱和醛(1,2-加成产物为主) 2)H,O 不饱和酮基酮(1,2-加成为主)