6有机化学卤代烃.ppt

E1 和 E2 反应活性 次序相同 ： 叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 原因： E1 ，叔卤代烷的 正碳离子稳定 ， 伯卤代烷的稳定性差。 E2 ，叔卤代烷的 b -H 多 ，有利于 E2 反应； 伯卤代烷 b -H 少，不利于 E2 反应。 ( 三）消除反应与亲核取代反应的竞争 由同一亲核试剂的进攻而引起的。进攻碳原子引起取 代，进攻氢原子就引起消除，所以这两种反应常常是同 时发生和相互竞争的 。 消除产物和取代产物的比例常受反应物的结 构、试剂、溶剂和反应温度等的影响。 C C L H B S N 2 E2 C C H B S N 1 E1 S N 2 与 E2 ： RO ： - H C C X a b E2 S N 2 a b C=C + ROH + X - H C C OR + X - S N 1 与 E1 ： CH 3 C Cl CH 3 CH 3 slow CH 3 C + CH 3 H 2 C H C 2 H 5 OH (H 2 O) S N 1 E1 (CH 3 ) 3 COC 2 H 5 H + (CH 3 ) 3 COH H + -H + -H + (CH 3 ) 3 COC 2 H 5 (CH 3 ) 3 COH C=CH 2 CH 3 CH 3 SN 与 E 反应是同时发生，并且是相互竞争： 1. 烷基结构的影响 CH 3 CH 2 ONa + CH 3 CH 2 Br C 2 H 5 OH 55 o C CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 + CH 2 =CH 2 S N E CH 3 CH 2 ONa + CH 3 CHCH 3 Br C 2 H 5 OH 55 o C CH 3 CH 2 OCH CH 3 CH 3 + CH 2 =CHCH 3 CH 3 CH 2 ONa + CH 3 C CH 3 Br CH 3 C 2 H 5 OH 55 o C CH 3 C CH 3 CH 3 OCH 2 CH 3 + CH 2 =C CH 3 CH 3 90% 10% 21% 79% 9% 91% 3 o RX 2 o RX 1 o RX CH 3 X 难 易 S N 2 难 易 E1 、 E2 第六章 卤代烃 （ halohydrocarbon ） 天然存在的少，多 人工 合成。 商品卤代烃超过 15000 种 。 用途 ：溶剂、有机化工原料、制冷剂、杀虫剂等。 海洋生物（如海藻、海绵及软体动物）产生的某些 卤化物，具有 抗菌和抗肿瘤 活性，或用作为自身 防卫 剂，也成为寻找研究 新药的先导 化合物。 烃分子中氢原子被卤素取代生成的化合物。 通式： R-X 卤代烷多是 毒性 化合物，如氯仿、四氯化碳， 虽为实验室溶剂，但已被环保组织列入 致癌 黑名单。 用作医药的更少，下列两种，性质稳定，无毒副 作用。 O O Br Br HO H 天然的化学防卫卤化物 红藻产生 海兔产生 C C F F F Br H Cl 氟烷 C C F F H 3 CO Cl H Cl 甲氧氟烷 吸入全身麻醉剂 第一节 分类和命名 第二节 物理性质 第三节 化学性质 一、卤代烃的亲核取代反应 四、卤代烃与金属反应 二、卤代烷的消除反应 三、不饱和卤代烃的取代反应 本章主要内容： 一、分类 （一）按 R 种类分 （二）按 X 数分 第一节 分类和命名 （三）按 X 所连的碳原子分 卤代烷烃 CH 3 Cl CH 2 Cl 2 卤代烯烃 H 2 C CHCl 卤代芳烃 Cl 一卤代烃 多卤代烃 CH 3 Br CH 2 Cl 2 伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃 RCH 2 X R 2 CH X R 3 C X （一）简单卤代烃：烃名称