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第二节 糖 类
一、糖类还原性的检验及水解产物中葡萄糖的检验
1.糖类的还原性
糖类的还原性是指糖类具有醛基, 能发生银镜反应或与新制 Cu(OH) 2 悬浊液反应。 若某
糖不能发生银镜反应或不与新制 Cu(OH) 2 悬浊液反应,则该糖不具有还原性, 为非还原性糖。
2.水解产物中葡萄糖的检验
(1)水解条件
①蔗糖:稀硫酸 (1∶5)作催化剂,水浴加热。②纤维素: 90%的浓硫酸作催化剂,小火微热。
(2)水解产物中葡萄糖的检验
欲要检验水解产物中的葡萄糖,必须先加入 NaOH 溶液中和其中的硫酸,再加入银氨
溶液或新制 Cu(OH) 2 悬浊液进行检验。
3.中学阶段发生银镜反应的物质醛类、甲酸、甲酸酯类、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖、果糖。
特别提醒 在检验某种物质是否存在时, 一定要注意所用试剂是否与待检物中的其他物
质发生反应,若存在这样的物质,应先除去。 如检验卤代烃中是否含有卤素原子时,应先加
入 NaOH 溶液再加热,发生反应
△
R— X +NaOH ――→R— OH +NaX ,然后再加入足量的稀
HNO 3 酸化,最后才加入 AgNO 3 溶液。此处加入足量稀
HNO 3 酸化的目的之一就是防止剩余
的 NaOH 与 AgNO 3 反应。
二、淀粉水解程度的判断及水解产物的检验用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。 实验
步骤如下:
实验现象及结论:
现象 A
现象 B
结论
1
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
2
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
3
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
特别提醒
① 验证水解产物时,首先要加入
NaOH 溶液中和后再进行实验。
② 要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水, 而不能在加入 NaOH
中和后再加碘水,因碘水与 NaOH 溶液反应。
三、有关糖类物质的化学方程式的书写
1.若涉及常见的典型官能团之间的转化,则应用结构简式来表示糖类物质。如
△
CH 2OH(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH) 2 ――→ CH 2OH(CHOH) 4COOH +Cu2O↓+ 2H2O
2.若不涉及常见官能团之间的转化,比如糖类的水解反应方程式,此时可用分子式或分子通式来表示糖类物质, 并在其下方标明糖类名称即可。 如蔗糖水解的化学方程式可表示为:
特别提醒
由于糖类普遍存在同分异构体,
且中学阶段不涉及其结构, 因此,在书写化
学方程式时,若用分子式表示某种糖时,必须注明名称。
四、能与溴水、酸性
KMnO 4 溶液、新制 Cu(OH) 2、银氨溶液反应的有机物
试剂
现象
能反应的有机物
①溴水与烯烃、 炔烃等不饱和
烃发生加成反应而使溴水褪
溴水
色;②溴水与苯酚等发生取代
溴水褪色
反应而褪色 (产生白色沉淀 );
③溴水与含有醛基的物质发
生氧化还原反应而褪色
①含碳碳双键、 碳碳三键的有
酸性
机物,能使酸性 KMnO 4 溶液
褪色;②苯的同系物能使酸性
KMnO 4
溶液的紫红色褪去
KMnO 4 溶液褪色; ③含羟基、
溶液
醛基的物质一般能还原酸性
KMnO 4 溶液,而使其褪色含醛基的有机物: ①醛类; ②
甲酸;③甲酸酯; ④甲酸盐 (如
加热蓝色沉淀变为砖红色
HCOONa) ;⑤葡萄糖、麦芽
新制
糖
Cu(OH) 2
新制 Cu(OH) 2 能与羧酸发生
悬浊液
中和反应,如: 2HCOOH +
蓝色沉淀溶解
Cu(OH) 2―→ (HCOO) 2Cu+
2H 2O
含醛基的有机物: ①醛类; ②
水浴加热,产生光亮的“银银氨溶液 甲酸;③甲酸酯;④甲酸盐;
镜”
⑤葡萄糖、麦芽糖
类型 1
糖类分子结构的推导
例 1
充分燃烧某糖,消耗的
O2、生成的 CO2 和 H2O 的物质的量都相等,它的相对分
子质量是它最简式式量的
6 倍,0.1 mol 该糖能还原银氨溶液生成
21.6 g 银,0.1 mol 该糖能
与 30 g 乙酸发生酯化反应。求该糖的:
(1)
最简式。
(2)
相对分子质量、分子式。
(3)若该糖是直链分子, 已知同一个碳原子上连有
2 个 — OH 不稳定,试推导其结构简式。
答案
(1)CH 2O (2)180 C6 H12O6
(3)
解析 (1)依题意可知,该糖分子内 C、H 、O 三种原子的物质的量之比为:
1∶ 2∶ (2+1- 2)= 1∶ 2∶ 1,故该糖的最简式为 CH2O。
(2)由最简式可得最简式式量为 30,依题意,该糖的相对分子质量为 6× 30= 180,分子
式为 (CH 2O)6 即 C6H 12O6。
(3)设该糖分子中含有 x 个 — CHO , y 个 — OH 。
R(CHO)x ~ 2xA
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