有机化学 对映异构体教案2.docVIP

有机化学选讲 课程 教 案 课程编号： 总学时： 周学时： 适用年级专业（学科类）： 化转本（分析技术） 开课时间： 20 －20 学年第 学期 使用教材：徐寿昌《有机化学》（二版）高教出版社 授课教师姓名： 章节 第八章 对映异构 课时 2 教 学 目 的 1. 掌握含二个手性碳原子化合物的对映异构：内消旋体的概念 2、初步掌握环状化合物的立体异构 3、初步掌握不含手性碳原子化合物的对映异构 教学 重点 及 突出 方法 含二个手性碳原子化合物的对映异构：内消旋体的概念 （利用分子模型突出讲解） 教学 难点 及 突破 方法 环状化合物的立体异构 （利用分子模型） 相关 内容 素材 直观教具：分子模型 多媒体课件 教 学 过 程 教师授课思路、设问及讲解要点 含2个手性碳的化合物 一、含2个不相同的C* [模型]先交代模型中不同颜色球代表的基团 [模型开道，写出Fischer投影式] 1.立体异构的数目 2n = 22 = 4 二对对映异构体 （开链和单环适用，刚性环如桥环不适用） 2.非对映异构体： 不完全呈实物与镜像关系 化学性质相似（但反应速率不同）；物性不同（原子间距离不同，极性不同，导致熔点不同，加以分离） [思考]判别给定的结构之间的关系（相同、对映异构或非对映异构体）的方法？①重叠法②命名法（构型名---构造名） 二、含2个相同的C* [类推法]将上例中CH3换成COOH，理论上照此方法可写出4个Fischer式，但要注意，相应的手性碳原子的构型改变了。 [学生活动]让学生上讲台对照模型写出投影式中C*的构型 [思考1]第一、第二个投影式是相同的关系（在纸平面上旋转180度后能相互完全重叠） 1.立体异构体的数目 3个 （其中一对对映体） 教 学 过 程 [思考2] 第一或第二个投影式结构中含有2个手性碳，是否为手性分子呢？ 分子内存在1个对称面，引入 2.内消旋体（meso） [定义或判别方法] 含有C*（一般2个或2个以上），同时存在对称面。 [特点]①旋光度为零（分子内R/S，旋光性抵消）；②为纯净物，不能拆分 [例题]哪个为内消旋体？ [过渡]可以看出，C*的存在并不是判别分子具有手性的必要条件（除1个C*），必要条件是分子内既没有对称面又不存在对称中心，即“实践是检验真理的唯一标准。” 不含C*的化合物的对映异构 一、丙二烯型 [弹簧模型] 通过分析对称面和对称中心消失的条件是 a≠b,且c≠d [推广]到其他化合物 二、螺环化合物 联苯型 教 学 过 程 [模型] 其他无对称面和对称中心的分子 [练习]下列分子有无手性？ [小结1] [小结2]判别给定的结构之间的关系（相同、对映异构或非对映异构体）的方法？①重叠法②命名法（构型名---构造名） [小结3]立体异构数目 教 学 过 程 [注意]多环化合物中，有时虽然存在n个不相同的手性碳，由于存在限制环旋转的因素（刚性环），故立体异构体数小于2n，例见学位辅导教案。 [练习] 指出下列结构之间的关系（相同、顺反异构、对映异构体、非对映异构体、内消旋体、构造异构、） 下列化合物为内消旋体的是（D） 写出环状化合物所有的立体异构体（不考虑构象异构） 命名 [作业] P176： 1，2，3，9， 10 教 学 后 记