化学物料识用与分析 苯环上亲电取代反应的定位规律 苯环上亲电取代反应的定位规律.pptVIP

扬州工业职业技术学院 王元有 课程：化学物料识用与分析 知识点：苯环上亲电取代反应的定位规律 6.4% 0.3% 93.2% 62% 33% 5% 1.两类定位基及一元取代苯的定位规律 邻、对位定位基 (第一类定位基) →使苯环活化，即第二个基团的进入一般比苯容易。 →使新进入的基团主要进入其邻位和对位。 邻对位定位基（由强到弱的顺序是）： -NH2、-OH、-OCH3、-NHCOCH3、-C6H5、-R、-X 间位定位基: (第二类定位基) -NO2、-CN、-SO3H、-CHO 、-COR、 -COOH 使苯环钝化，同时使新进入的基团进到它的间位。 间位定位基（由强到弱的顺序是） 2.二取代苯的取代反应定位规律 ⑴两个取代基定位方向一致 新基团可以顺利进入两个定位基一致指向的位置。 ①两个取代基为同类时，定位效应受致活能力强的基团控制 定位效应 －OCH3－CH3 定位效应 －NO2－COOH ⑵两个取代基定位作用不一致 ②两个取代基不同类时，定位效应受邻对位定位基控制，但主产物在间位定位基的邻位而不是对位。 预测反应的主产物 3．定位规律的应用 指导选择合成路线 例 必须先氧化后硝化 先硝化，后氧化