合集第四节 有机合成(经典).pptVIP

3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ 引入羧基(-COOH):发生氧化反应，如 ④ O + O2 2CH3 —C — H O 2CH3 —C — OH △ 催化剂 —CH3 KMnO4/H+ .......... * 1、正向合成分析法（即顺推法） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，推出合成所需要的中间产物，逐步推向目标化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 三、有机合成方法 练习：如何用乙烯为原料合成乙酸乙酯？写出有关的化学方程式。 例析：以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 .......... * 以 为基础原料，无机原料可 以任选，合成 【练习】 浓硫酸/△ NaOH溶液 △ Cl2 光照 CH3 C- O-CH2 = O C- O-CH2 = O CH3 CH2Cl CH2OH CHO COOH 催化剂 △ 催化剂 △ .......... * 2、逆向合成分析法（即逆推法） 用逆向思维，将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体（即反应物），并同样再找出它的上一步反应物，如此继续直至到达简单的基础原料为止。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的，满足“绿色化学”的要求。 .......... * 逆向合成分析法： 例析：乙二酸(草酸)二乙酯的合成 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5 浓H2SO4 水解 .......... * 练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 得路线 NaOH C2H5OH 1、逆合成分析： + NaOH 水 2、合成路线： Br2 O2 Cu O2 浓H2SO4 Br2 Br2 NaOH 水 .......... * 顺推法、逆推法综合运用 先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。 这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。 综合运用顺推法、逆推法导出最佳的合成路线 .......... * H2C= C—COOH CH3 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% COOH HSCH2CHCO—N CH3 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% 2-甲基丙烯酸 卡托普利（治疗高血压等） 启发：总产率=各步反应产率之积。在制备有机物的反应中，选择的合成路线的步骤应尽量少，副反应尽量少。 【学与问】 （教材P66） 说明：文献报道了10条合成该物质的路线。 思考：有机合成还要遵循怎样的原则？ .......... * 有机合成遵循的原则 1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5）尊重客观事实，按一定顺序、规律反应，不能随便臆造不存在的反应事实。 原料 　中间体 目标化合物 顺 顺 逆 逆 .......... * 明确目标产物的结构 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 大量合成 关键 小结： 有机合成思路 通过构建碳的骨架，转化、引入所需官能团来设计合成路线 .......... * 主要有机物之间转化关系图 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 乙烯辐射一大片 醇醛酸酯一条线 .......... * 请欣赏“萌萌的”有机物结构简式 .......... * .......... * .......... * .......... * .......... * .iuu .iuu .iuu .iuu .iuu .iuu .iuu .iuu .iuu .iuu .iuu .iuu .iuu .iuu .