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目录
第一章 绪论 1
1.1 丁香酸 1
1.1.1 丁香酸衍生物的研究进展 1
1.1.1.1 医药方面的应用 1
1.1.1.2 农药方面的应用2
1.1.1.3 抗氧化方面的应用3
1.1.1.4 香料4
1.2 乙酰化反应4
1.2.1 催化剂的选择4
1.2.2 酰化剂5
1.2.3 酚羟基乙酰化反应5
1.3 丁香酸制备工艺的综述6
1.3.1 丁香酸的植物提取工艺6
1.3.1.1 酶解法提取工艺6
1.3.1.2 萃取提取工艺7
1.3.2 丁香酸的化学合成工艺7
1.3.2.1 木质素合成丁香酸制备工艺7
1.3.2.2 3,4,5-三甲氧基苯甲醛合成丁香酸制备工艺9
1.3.2.3 3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛合成丁香酸制备工艺 10
1.4 本课题研究的目的和意义 11
1.5 研究的方案 11
第二章 乙酰基丁香酸合成研究 13
2.1 丁香酸合成乙酰基丁香酸的制备工艺 13
2.1.1 合成路线 13
2.1.2 实验试剂 14
2.1.3 实验仪器 14
2.1.4 丁香酸的合成 15
2.1.5 乙酰基丁香酸的合成 16
2.1.5.1 三乙胺为催化剂合成乙酰基丁香酸（1,2-二氯乙烷为溶剂） 16
2.1.5.2 三乙胺为催化剂合成乙酰基丁香酸(无溶剂） 16
2.1.5.3 浓硫酸为催化剂合成乙酰基丁香酸 16
2.1.5.4 吡啶为催化剂合成乙酰基丁香酸 16
2.2 产物的验证 17
2.2.1 丁香酸的光谱图分析 17
1
2.2.1.1 丁香酸的 H NMR 谱图分析 17
13
2.2.1.2 丁香酸的 C NMR 谱图分析 17
2.2.1.3 丁香酸的IR 谱图分析 18
2.2.1.4 丁香酸的UV 谱图分析 19
IV
2.2.2 乙酰基丁香酸的谱图分析20
2.2.2.1 1 H NMR 谱图分析20
2.2.2.2 13 C NMR 谱图分析20
2.2.2.3 IR 谱图分析21
2.2.2.4 UV 谱图分析22
2.2.2.5 MS 谱图分析23
2.3 乙酰基丁香酸制备工艺的反应机理25
2.3.1 合成丁香酸的反应机理25
2.3.2 三乙胺催化丁香酸与乙酸酐反应合成乙酰丁香酸(有溶剂）26
2.3.3 浓硫酸催化丁香酸与乙酸酐反应合成乙酰丁香酸27
2.3.4 吡啶催化丁香酸与乙酸酐反应合成乙酰丁香酸28
2.3.5 三乙胺催化丁香酸与乙酸酐反应合成乙酰丁香酸(无溶剂）28
2.4 实验探究29
2.5 乙酰化正交试验30
2.5.1 乙酰化正交实验的设计30
2.5.2 乙酰化正交实验结果分析31
2.6 本章小结32
第三章乙酰化副反应的研究33
3.1 实验方法33
3.2 副产物Ⅱ的确定34
3.2.1 谱图分析34
1
3.2.1 .1 H NMR 谱图分析35
3.2.1.2 13 C NMR 谱图分析35
3.2.1.3 IR 谱图分析35
3.2.1.4 UV 谱图分析36
3.2.1.5 MS 谱图分析37
3.2.2 反应机理 42
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