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《同分异构体》专题训练
【知识准备】
一、基本概念和知识要点
1.同分异构现象:化合物具有相同分子式,但具有不同结构式的现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
2.中学有机化学中主要涉及的同分异构现象有
(1)碳架异构 (2) 位置(官能团位置)异构
(3) 类别异构(又
称官能团异构) 。
【例 1】有下列各组物质: ① NH 4CNO 与 CO(NH 2) 2 ② CuSO4·3H 2O 与 CuSO4·5H 2O
③ H4SiO4 与 Si(OH) 4
④ [Cr(H 2O)4Cl 2]Cl · 2H 2O 与 [Cr(H 2O) 5Cl]Cl 2
· H2O ⑤ H 2O 与 D 2O ⑥淀粉与纤维素
⑦ 18O2 与 16O3 ⑧
⑨ ⑩ ,其中两者互为同分异构体的组
是
[ 简析 ] 同分异构现象不只是存在于有机物中,它广泛存在于化合物中。同时,学习中还要从概念上辨析同素异形体 (单质间 )、同位素 (原子间 )、同系物 (有机物间 ),甚至同一物质 (的不同表达形式 )。
[ 答案 ] ①④⑧⑩
【讲练互动】
二、判断书写和综合考查
( 一 ) 官能团由少到多,突出有序书写和方法迁移
【例 2】液晶是一种新型材料。 MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物。 它可以看作是由醛 A 和胺 B 去水缩合的产物。
对位上有 — C4H 9 的苯胺可能有 4 种异构体,它们是:
醛 A 的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有 6 种,它们
是:
、
、
、
、
、
。
[ 简析 ](1)
烷烃同分异构体 (碳架异构 )的有序 书写方法为:主链由长到短,支链由整到散,位置由边到心,
排列由对到邻到间,它是同分异构体书写的基础。此外,记忆常见烷基的同分异构体数目:甲基
1 种、乙
基 1 种、丙基 (- C3H
7)2 种、丁基 (- C4
H9)4 种,对同分异构体数目的判断有很大便利。
(2) 对于烃的衍生物
的同分异构体的书写也要特别强调借用碳架异构方法、结合官能团特点有序书写,借助“碳四价原则”补足氢原子完成结构简式。此外,审题时还要注意条件的限制。
[答案 ] (1)
(2)
. .专业知识分享 . .
【例 3】某有机物的结构简式为 ,它的同分异构体中属于芳香醇的共有 ( )
A .3 种 B .4种 C.5种 D .6种
[ 简析 ] 本题可先借助不饱和度 (Ω )来快速判断苯基外的基团是饱和,再按照书写方法有序书写即可。
,
选择题也可用
(①②为羟基的位置,③④⑤为-
CH3的位置)来判断。
[答案]C
【例 4】红色基 B( 2-氨基 -5-硝基苯甲醚)的结构简式如图,它主要用于棉纤维
织物的染色, 也用于制一些有机颜料,
若分子式与红色基
B 相同,且氨基(- NH 2)
与硝基(- NO2
)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目(包括红色基
B)
为
(
)
A.2 种
B.4 种
C.6 种
D.10 种
[ 简析 ] 芳香醇、芳香醚、酚可形成类别异构,常按类别异构→
碳架异构 →位置异构顺序书写,也可按照
碳
架异构 →位置异构→类别异构的顺序书写,
不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
本题的 10
种结构
为芳香醚 2 种、芳香醇 2 种、酚 6 种(见下面的示意图) 。
[答案]D
※附录:常见的有机物类别异构有:
组成通式
可能的类别
组成通式
可能的类别
CnH
2n , n≥3
烯烃 环烷烃
CnH 2n O, n≥ 3
饱和一元醛、酮、烯醇等
C H
2n-2
, n≥ 4
炔烃 二烯烃
环烯烃
C
H
2n
O
,n≥ 2
饱和一元羧酸、酯、羟基醛等
n
n
2
CnH
2n+2O, n≥ 2
饱和一元醇与醚
CnH 2n+1 NO 2 , n≥ 2
硝基化合物
氨基酸
n
2n-6
O, n≥ 7
芳香醇、芳香醚、酚
Cn(H 2O) m
单糖间或二糖间等
C H
【例 5】对于化学式为
C5H12O2 的二元醇,其主链为
4 个碳原子的同分异构体有
()
A .4种
B. 5种
C. 6种
D. 7种
[ 简析 ] 对于多官能团的同分异构体的书写常采用“定一动一”的方法保证不漏不重。当然本题还要注意官
能团对碳链的特殊要求(注:当前试题隐形条件日趋增多)
,用碳架分析如下(其中数字表示在此条件下
另一羟基位置
)。
[答案]D
【例 6】据报道, 2002 年 10 月 26 日俄罗斯特种部队在解救人质时,除使用了非致命武器芬太奴外,还作
用了一种麻醉作用比吗啡强 100 倍的氟烷,已知氟烷的化学式为 C2HClBrF 3,则沸点不同的上述氟烷有
A.3 种 B.4
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