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第绪
章论
(一)重点
1.有机化合物的定义及特点
2.共价键的一些基本概念
3.诱导效应
4.有机化合物的研究方法
(二)难点
价键理论
2.分子轨道理论
3.诱导效应
有机化学的研究对象
1.有机化合物和有机化学
1)有机化合物:指碳氢化合物及以碳氢化合物衍生而得的
化合物。
有机化和物中,除碳和氢外,常见的元素有O.NXSP
等。有机化合物有一千多万种以上
2)有机化学:研究有机化合物的化学。
2.有机化合物特点
1)组成元素少,但数量庞大;同分异构现象、结构
式表示
2)易燃
3)熔沸点低;
4)难溶于水;
5)反应慢,且产物复杂;方程式用箭头表示
3.有机化学的产生和发展
1828年 F, Wohler(维勒)将氰酸铵的水溶液加热得到尿素:
NHCNO→NH2coNH
说明有机物可以在实验室合成。
在十九世纪初期发展了定量测定有机化合物组成的方法,并
分析了许多有机化合物。十九世纪中期以后,开始把有机化
合物看作是碳化合物,有机化学看作碳化合物化学。有机化
学成为一门科学
1857年, Kekule(德)提出碳原子的四价学说,在此基础上
发展了有机化合物结构学说,对有机化学的发展起了很大推
动作用。
1874年, vanthoffti(荷)和LeBe(法〕提出碳的四面体构型
学说,建立了分子的立体概念,开创了以立体观点来研究有
机化合物的立体化学( stereochemistry)。
1917年, Lewis(美)用电子对来说明化学键的生成
1931年. Hucke(德)用量子化学的方法来解决不饱和化合
物和芳烃的结构问题
1933年, Ingold(英)用化学动力学方法研究饱和碳原子
上亲核取代反应的机理
60年代, Hoffman福井谦一(日)发现分子轨道守恒原理,
提出前线轨道理论
80-90年代, Corey提出合成子概念,并合成出许多复杂结
构的具有生理活性的有机化合物
4.有机化学的研究内容
天然产物的研究
2)有机化合物的结构测定
3)有机化合物性质及应用研究
4)有机合成通过合成不但可以验证天然产物结构的正确性,
还可以得到一系列与天然产物结构相似的化合物,从中筛选
出性能更好的产物,进一步发展为工业产品。
5)反应机理的研究反应机理的研究可以加深对有机反应的
理解,有利于合理改变实验条件,提高反应产率。通过机理
研究也可了解结构与反应活性之间的关系
二、共价键的一些基本概念
1.共价键理论
1)价键理论要点:
(1)原子轨道重叠,共用电子对可形成价键
(形成键的电子对在成键前是属于一个原子时,形成的键称配价键,
存在电子得失时则形成离子键
共用两对电子形成双键,其余类推:
X
H
4H
H:C: H
H
H
H
H
H.C.
(2)共价键具有饱和性:原子中未成键电子
与另一原子中的某一电子配对后,不能再与第三
个电子配对。
(3)共价键具有方向性:除S轨道外,其它原子
轨道都有一定的方向性,两原子轨道只有沿着一
定的方向才能达到最大重叠。
2.分子轨道理论
分子轨道理论是从分子的整体出发去研究分子中每个电子
的运动状态,认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的,
该理论认为化学键是原子轨道重叠产生的,任何数目的原子
轨道重叠可以形成同样数目的分子轨道,如H2的形成
HB--H,
V2(反键轨道)=VAVB
1(成键轨道)=A+VB
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