有机化学共振振论全解.pptVIP

1、共振论 11形式电荷 基本元素的形式电荷如图表1: I Bond 3 Bonds 4 Bond +I(no lp)s 010 -l(one Ip) N. P Halogen B. A Noie: lp lone pair Carbene See extract following Table 1.2 for discussion of s sHas an empty orbital  电正性、缺电子性、亲电性的区别 1、电正性或电负性是元素本身的性质,与元素的成键方式没有关系。吸引电子能力的 大小确定的。 、缺电子性是指原子的价电子没有达到8电子结构时的性质。 3、亲电性:原子有空轨道并且能量低。(可以与亲核试剂反应) 电正性、缺电子、亲电性、形式电荷等性质都是互相独立的 与化学反应性没有必然的关系! 例如: CH3,NH4(形式电荷都是+1价的,C是缺电子的而N不是) CH3,BF3(都具有缺电子性,但都没有形式电荷) B具有电正性,N具有电负性,BH,NH4都是富电子原子 CH3,cH3I,H2C=0(c都具有亲电性,但只有cH3中的C是缺电子原子) Me0+=cH2中的0原子具有形式正电荷,但c原子具有亲电性  1.2共振论 1、共振论( Resonance structure): For eachσ bonding pattern, there are often everal ways in which and nonbonding electrons can be distributed. These different ways are called resonance structures. (不同的共振式像是字母,和在一起才是一个单词) s Common error alert: The double headed arrow is used only to denote reso nance structures. It must not be confused with the symbol for a chemical equ librium (22) between two or more different species. Again, resonance structures re alternative descriptions of a single compound. There is no goingback and forthbetween resonance structures as if there were an equilibrium. Dont even think of it that way! Diazonie thane is neither this por nts H=N=: but a weighted average of the two structures  2.共振式的书写规则: (1)共振式间用 (2)书写共振式时,只允许电子移动,而原子核的位置不动。 cH-cH→c2-cH=cH CH2=CH—CH2-XcH2=C—CH3 (3)所有共振式,都必须符合 Lewis结构 HaC-O-H - H3C=O-H (4)所有共振式都必须有相等的未成对电子数。 CH--CH2 CH2—CH2=( cH2=CH—CH+XCHz-CHz (不等价的共振结构对杂化体的贡献是不同的,越稳定的共振结构对杂化体的贡献越大)  3.共振结构的稳定性规则 (1)第一周期元素(B,C,N,O)的价电子数绝不可以超过8 H3C-O-H -3C=O-H (2)所有原子都具有完整价电子层的共振结构比其中有原子具有不完整价电子层的共振结构稳定。如 果共振结构中具有缺电子原子,那这个缺电子原子应该是电正性原子(C,B),而不应该是电 负性原子(N,O,卤素)。 (3)不带电荷的的共振结构比具有分离电荷的共振结构稳定 (4)对于带有电荷的共振结构来说,负电荷处在电负性强的原子上,正电荷处在电负性弱 的原子上更稳定 (以上规则的重要性依次降低) 请判断那个共振结构更稳定 MeO--CH→Me=cH2 Meac=o- Me-0-→M2C6 (规则2规则4) (规则2,规则3)(规则4)  4.如何画共振结构? Look for an electron-deficient atom next to a lone-pair-bearing atom. The lone pair can be shared with the electron-def