有机化学2 有机化合化学键.pptVIP

第二章有机化合物的化学键 第一节共价键的形成 化学键的类型 、共价键的形成 (一)价键理论(VB法)  1理论要点: (1)两个原子相互接近时,自旋方向相反的单电子可以 配对形成共价键。 (2)电子配对时放出能量越多,形成的化学键越稳定。 (3)原子轨道重叠部分越大,两核间电子概率越大,所 形成共价键越牢固,分子也越稳定。 (4)能量相近的原子轨道可进行杂化后形成杂化轨道后 成键。  2共价键的特征 (1)饱和性:成键数=成单电子数 (2)方向性:沿原子轨道最大重叠方向进行 3.共价键的类型: σ键:头碰头方式重叠,轨道重叠部分沿键 轴呈圆柱形分布的。 π键:肩并肩方式重叠,轨道重叠部分通过 个键轴的平面具有镜面反对称性。 π键特点:轨道重叠程度小,成键电子能量较 高,易活动,是化学反应的积极参与者 配位键是由一个原子提供电子对为两个原子 共用而形成的共价键  H 2个轨道重叠成键HH分子,共价单键 (1个口健 c:+→○-a· Pr 2个P轨道重叠成键C1--C分子,共价单键 (1个σ键) ls s与P轨进重叠成健键H一C1分子,共价单键 Cl:323p5 (1↑a键 3x13p23p2图8-5G键形成示意图 *σ键:头碰头方式重叠  N=N分子,共价三键 (1个a键,2个r健) -轨道重叠与P-B轨道重叠互成 N2分子形成及px-p键形成 兀键:肩并肩方式重叠N:2x22p3 ppπ键 2p12p,221  杂化轨道理论 杂化的概念 原子在形成分子时,由于原子间相互作用 的影响,若干不同类型能量相近的原子轨 道混合起来,重新组合成一组新轨道,这 种重新组合的过程称杂化。  基本要点 ①成键时,原子中能量相近的原子轨道可以相 互混合,重新组成新的原子轨道(杂化轨 道) ②杂化轨道空间伸展方向会改变,轨道有更强 的方向性和更强的成键能力。 ③形成的杂化轨道的数目等于参加杂化的原子 轨道数目。 ④不同的杂化方式导致杂化轨道的空间分布不 同,由此决定了分子的空间几何构型不同。  杂化轨道的类型 sp3等性杂化: 个s轨道和三个p轨道杂化,产生三个等同的 sp3杂化轨道,sp3杂化轨道间夹角10928,呈四 面体结构。如甲烷的形成。C:2s2p22s2 —一→四个sp3杂化轨道,形成四个σ键, sp3杂化轨道  sp2等性杂化: 个s轨道和二个p轨道杂化,产生三个等同的 Sp2杂化轨道,sp2杂化轨道间夹角120,呈平面三 角形。如乙烯ν形成,C:2s42p sp2杂化轨道(三个o键)和一个p轨道(一个兀 键)。见书:p15,图2-6和27 sp等性杂化 sp2杂化轨道 乙烯  sp杂化 个s轨道和一个p轨道杂化形成二个等同的 sp杂化轨道sp-sp轨道间夹角180°,呈直线 型。如乙炔p的C:2s2p3两个sp杂 化轨道成两个σ键,两个p轨道成两个π键。 见书:p16,图29和2-10 sp杂化轨道 乙炔分子