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挥发性烷烃(C1~C6)的蒸气和空气的混合物遇到火花会发生爆炸。 经测定发生爆炸的气体混合物的浓度有一个上限和下限,浓度低于或高于这个范围不发生爆炸。 例如甲烷的爆炸极限是5.3%—14.0%(体积分数)。其他烷烃的爆炸极限比甲烷的要小些而且窄些,如已烷的爆炸极限为1.9%-4.7%(体积分数)。 ② 部分氧化 在适当条件下,烷烃可以发生部分氧化,生成 醇、醛、酮和羧酸等有机含氧混合物。例如: 石蜡是高级烷烃(C20~C40)的混合物,部分氧化 生成的C12~C18的高级脂肪酸可代替天然油脂制造肥皂, 从而可以节约大量食用油脂。 利用烷烃的部分氧化反应制备化工产品,原料便宜、易得,但产物选择性差,副产物多,分离提纯困难。 碳链较长的烷烃进行氯化时,可以取代不同的氢原子得到不同的氯代烃。 丙烷 1-氯丙烷 2-氯丙烷 CH3-CH2-CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + CH3-CH-CH3 Cl hν 25℃ 43 % 57 % 氯代叔丁烷 氯代异丁烷 CH3-C-H + Cl2 CH3-C-Cl + CH3-C-H CH3 CH3 hν 25℃ CH3 CH3 CH3 CH2Cl 异丁烷 29 % 48 % + 多氯代产物 23 % (2)取代反应——卤代反应 伯氢 叔氢 = 29 / 1 48 / 9 1 5 ≈ 仲氢 伯氢 = 57 / 2 43 / 6 1 4 ≈ 在室温下,叔、仲、伯氢原子被氯原子夺取的相对速率为 5 : 4 : 1 反应活性:3° > 2° > 1° H H H 扬州工业职业技术学院 王元有 课程:化学物料识用与分析 知识点:甲烷及烷烃的性质识用 一、甲烷 甲烷是无色、无味、可燃和微毒的气体。在标准状况下密度为0.717g/L,大约是空气的一半。甲烷极难溶于水,在20℃、0.1千帕时,100单位体积的水,只能溶解3个单位体积的甲烷。 在自然界分布很广,是天然气、沼气、油田气及煤矿坑道气的主要成分。 1.甲烷的分子结构 图4-1 甲烷的正四面体构型 2.甲烷的化学性质和用途 甲烷的化学性质稳定,在一般条件下(常温、常压),与大多数试剂如强酸(浓H2SO4、浓HNO3等)、强碱(NaOH、KOH等)、强氧化剂(K2Cr2O7、KMnO4等)、强还原剂(Zn+HCl、Na+C2H5OH等)及活泼金属钠等都不起反应。 但在高温、光照或加催化剂的条件下,也能发生氧化反应、取代反应等。 (1)氧化反应 氧化反应:分子中增加氧原子或减少氢原子的反应. 还原反应:分子中减少氧原子或增加氢原子的反应。 利用这一反应可以测定烷烃的C、H含量。 甲烷是一种很好的气体燃料,发热量很高。 含甲烷5%~15%的甲烷-空气混合物,遇到火化会立即发生爆炸(又称瓦斯爆炸)。 在点燃甲烷前必须检查甲烷的纯度。 在煤矿井里,必须采取措施如通风、严禁烟火等,以防爆炸事故发生。 工业生产中采用甲烷的部分氧化法生产甲醇、甲醇进一步氧化成为甲醛。 甲醇、甲酸、甲醛都是重要的化工原料。 (2)加热分解 这是工业上制备炭黑的方法之一。 炭黑是橡胶工业中的重要填充剂,能增强橡胶的耐磨性。 炭黑也是制造黑色颜料、油墨、油漆和墨汁的原材料。 氢气可以作为合成氨的原料。 如果在短时间内加热到1500℃并迅速冷却: 乙炔 取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其它原 子或原子团代替的反应。 被卤素原子取代的反应称为卤代反应。 (3)取代反应 不同卤素的反应活性 氟>氯>溴>碘 氟代反应在低温、暗处也会发生猛烈的爆炸; 碘代反应则难以进行; 烷烃的卤代反应一般指氯代反应和溴代反应。 烷烃的卤代反应条件 条件1:但在强光的照射下则发生猛烈的反应,甚至引起爆炸,生成碳和氯化氢。 特点: 在室温下,烷烃与氯或溴在黑暗中并不作用。 条件2: 但在漫射光照射(以hv表示光照)或在高温下(400~450℃),烷烃分子中的氢原子能逐步被卤原子代替,得到混合物。 1.物理性质 直链烷烃的物理性质,例如熔点、沸点、相对密度等,随着分子中碳原子数(或相对分子质量)的增大,而呈规律性的变化。 (1) 物理状态 C1~C4——气态 C5~C16——液态 C17以上——固态 二、烷烃的物理性质 (2)熔点(m.p.) ① 碳数 ,则熔点 。 ② 偶数碳链比奇数碳链稍高。 ③ 同数碳异构体:新 > 正
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