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第十三章
有机含氮化合物
种类繁多,本章只介绍
NO
2硝基
NH2氨基
N=N-偶氮基
N2+重氮基
重点在氨基和重氮盐
第一节硝基化合物
脂肪烃或芳烃分子中一个或多个氢原子被硝
基取代的化合物,称为硝基化合物。可分为:
芳香族硝基化合物和脂筋族硝基化合物。
脂肪族:
CH3CH2NO2 (CH3) C=CHNO
芳香族:
NO2 CH3
N
NO2
NO2
硝基化合物的性质—物理性质
a.脂肪族硝基烷多为无色有香味的油状液体
b.芳香族硝基烷多为淡黄色固体,有苦杏仁
味、味苦。
c.难溶于水
硝基化合物的性质—化学性质
(1).还原反应
Zn Fe Sn
在酸性介质中用金属还原硝基化合物,
直接生成相应的胺
NO
NHOH
NH
亚硝基苯
羟基苯胺
苯胺
硝基化合物的性质—化学性质
NH2
Fe,稀HCl△
~100%
Fe3O4
Fe, HCL, CH3OHA
75%
硝基化合物的性质—化学性质
中性介质中还原,可停留在N羟基苯胺阶段
NO2
NHOH
Zn, NCI
H2O,60℃C
硝基化合物的性质—化学性质
在碱性介质中还原时,则硝基苯被还原
成两分子缩合的产物。
葡萄糖,NaOH
100℃
氧化偶氮苯
Zn(2moD), NaoR
CH3OH
偶氮苯
Zn(3mol), NaOH
CH3OH
氢化偶氮苯
硝基化合物的性质—化学性质
当芳环上还连有可被还原的羰基时,用
氯化亚锡和盐酸选择性还原硝基成为氨基
NO,
NH?
SnCl2,浓HCl
CHO
硝基化合物的性质—化学性质
钠或铵的硫化物、硫氢化物或多硫化物,在适当的
条件下,可以选择性的将多硝基化合物中的一个硝
基还原成氨基
NO
NI
O2CH3OH,△
nOy
OH
OH
O2N
NH
O2N
O2
C2H5OH△
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