苯及苯环上亲电取代反应精析.pptVIP

有机化学教案 芳烃 Aromatic Hydrocarbon  芳香烃的类型及命名 单环芳烃a.一烃基(苯作母体) (CH3) C-CH-CH-CHCH32甲基-4-苯基己烷 CH3 CH2 CH3 CH(CH3)2 CH=CH2 C=CH 基 苄基 异丙基苯乙烯苯乙炔苯 苄醇 间二甲苯 1,2-二甲苯 m二甲苯 甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯  c.三烃基苯 CH3 H3C 甲苯 2,甲苯 d.苯环上被其他官能团取代 CHO NH2 COOH 苯胺 苯甲酸硝基苯 Br SOaH 亚硝基苯氯代苯氯代苯溴代苯苯磺酸  苯分子结构 H H H  苯分子结构特征 ●苯分子结构为正六边形 键角均为120 ●单双键完全平均化 ●电子云均匀分布于整个苯环上下方  苯环上的亲电取代反应 苯环平面上的π电子云是富电子基团,类 似烯烃,可与缺电子的基团(亲电试剂)发 生亲电取代反应 与烯键有区别,苯环中的闭合环状共轭大 π键,使苯环稳定性提高,反应中不易发 生加成反应。  1.卤化反应 FeCk cl2 +Hcl B FeBi +B2 +HBi  机理: Br:+ FeBi FeBr3→:Br+:Br-FeB 慢 Br-H+ FeBr3  注意: ①卤代通常用C2、Br2 氟代太剧烈,反应难于控制 ②中间体碳正离子(苯餘离子远不及苯环 稳定,生成碳正离子(苯离子)是决速步骤 ③卤代要加催化剂,催化剂也可用Fe  2.硝化反应 苯在浓HNO3和浓H2SO作用下生成硝基苯 HOSO NO HNO3 HO