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扑热息痛的合成 (Synthesis of Paracetamol) 扑热息痛系常用的解热镇痛药，临床上用于发热、头痛、神经痛、痛经等。 化学名N-(4-羟基苯基)-乙酰胺 [N-(4-Hydroxyphenyl)-acetamide] ，又称醋氨酚(Acetaminophen) 化学结构 本品为白色结晶或结晶性粉末，易溶于热水或乙醇，溶于丙酮，略溶于水 、目的要求 通过本实验，掌握扑热息痛的性状、特点和化学性质。 掌握还原反应中还原剂的选择 掌握酰化反应的原理和酰化剂的选择。 实验原理 实验原理 扑热息痛以对硝基苯酚为原料，经铁粉还原反应得对氨基苯酚，再经醋酐酰 化反应制得。 22FeNH4Cl+ (CH3CO)2 2 2 Fe NH4Cl + (CH3CO)2O H3COCHN 2 OH + CH 3COOH (一)对氨基苯酚的制备(还原) 药品：(1)对硝基苯酚21g(0.15mol) (2) 氯化铵5g (3)铁粉30g 操作步骤： 取21g对硝基苯酚、5g氯化铵和3g铁粉，再向烧瓶中加入50ml水，搅 拌下加热回流3小时 （2）趁热抽滤。滤渣用少量沸水洗涤 2 次，滤液冷却至近室温时，用兵水浴 冷却。 （3）滤出固体，干燥称重，确定收率，产物直接用于下步反应。 （二）对乙酰氨基苯酚（扑热息痛）的制备 药品：（1）乙酸酐 14ml（约 15g, 0.15mol） （2）对氨基酚（自制）14g（0.127mol） 操作步骤： （ 1 ）取对氨基苯酚 14g 和 10ml 水放于 50ml 园底烧瓶中, 摇匀成悬浮液后, 再加入 14ml 乙酐,用力摇匀。 （2）加热回流,使固体完全溶解后,再继续回流 10分钟。 （3）冷却结晶，过滤，水洗，干燥，确定收率。 mp168C — 172C 四、预习 用醋酐做酰化试剂与醋酸做酰化试剂的区别？反应中有什麽副反应发 生？ 还原反应中还原剂的选择。 预习操作过程。 五、思考题 硝基化合物还原成胺有哪些方法，比较各方法的优缺 ? 本实验除乙酐外，还可用何种物质做为酰化试剂？ 为什么本实验中主要得到氨基的酰化产物而不是羟基的酰化产物？ 以铁粉基本能够做出来，注意： 原料应减半，铁粉也要适当降低 加热必须非常慢，否则易暴沸。