化学物料识用与分析 羧酸衍生物的性质识用 羧酸衍生物的性质识用.pptVIP

扬州工业职业技术学院 王元有 课程：化学物料识用与分析 知识点：羧酸衍生物的性质识用 或 CH3COOCH2CH3 构造式 简写式 酰基 1．乙酸乙酯 白酒越陈越香就是因为白酒中的乙醇在细菌和空气的作用下生成了少量乙酸，而乙醇和乙酸又作用生成乙酸乙酯。 ★乙酸乙酯是最常见的酯类化合物。 ★无色可燃性的透明油状液体，有水果香味； ★沸点77℃； ★密度比水小，微溶于水，溶于乙醇、乙醚和氯仿等有机溶剂。 ★是良好的有机溶剂，能溶解许多有机物。 ★可用作香料。 2．羧酸衍生物的分类和命名 重要的羧酸衍生物有：酰卤、酸酐、酯和酰胺。 羧酸衍生物在结构上的共同特点： 都含有酰基（ ），酰基与 其所连的基团都能形成P-π共轭 体系。 羧酸 : RCOOH 羧酸衍生物： RCO-L 酰卤 酸酐 酯 酰胺 R-C-X O R-C-O-C-R′ O O R-C-OR′ O R-C-NH2 O 丙酰氯 苯甲酰溴 通式： （1）酰卤 命名：在酰基名称后面加上卤素原子的名称，称为“某酰卤”。 C H 3 C H 2 C C l O 命名: 由相应的羧酸加“酐”字，称为“某酸酐” 乙酸酐（单酐） 乙丙酐（混酐） 顺丁烯二酸酐（内酐） 邻苯二甲酸酐（内酐） （2）酸酐 通式: （3）酯 命名:根据形成它的酸和醇称为“某酸某酯” 甲酸乙酯 苯甲酸异丙酯 乙酸乙酯 （4）酰胺 通式： 命名:在酰基后面加上“胺”字，称为“某酰胺”。 乙酰胺 苯甲酰胺 是由酰基和氨基（包括取代氨基—NHR，—NR2）结合形成的化合物。 ● 取代酰胺 R O C N H R′ 命名：把氮原子上所连的烃基作为取代基， 写名称时用“N ”表示其位次 。 通式： N-乙基乙酰胺 N, N-二甲基甲酰胺（简称DMF） R C O N R′ R〞 3．羧酸衍生物的物理性质 ▲低级的酰卤和酸酐都具有强烈的刺激性气味，对眼睛和鼻粘膜有刺激作用，而许多酯却有愉快的香味，且易挥发。 ▲酰胺除了甲酰胺外，几乎都是固体。 ▲酰卤和低级酸酐遇水分解，高级酸酐和酯不溶水，酰胺溶解度较大。 ▲酰卤、酯和酸酐的熔点比相应羧酸低，而酰胺比相应羧酸高。 4．羧酸衍生物的化学性质 亲核取代反应活性强弱顺序是： 原因：离去基团碱性越弱，越易离去。 HCOOR HOR HCl HNH2 酸性 Cl- RCOO- RO- NH2- 碱性 取代的机理是亲核加成-消除 Nu-:亲核试剂: H2O、 ROH、 NH3、RNH2 、R2NH等 Y-:离去基团：-Cl-、 -OR-、-NH2-、-NHR- 、 NR2- 等 （1）水解反应 羧酸 羧酸衍生物的水解反应活性顺序是： 酰氯酸酐酯酰胺 高级脂肪酸的甘油酯(油脂) 高级脂肪酸的钠盐（C12～C18）(肥皂) 皂化:酯在碱溶液中的水解. （2）醇解反应 酰胺稳定，难水解，要H+或OH-催化。 生成酰胺，保护氨基： （2）醇解反应 酯 酯交换反应 工业上生成涤纶（的确良）的原料对苯二甲酸二乙二醇酯就是由酯交换反应制得的。 （3）氨解 除酰胺外 酰胺 制取酰胺的重要方法 酰胺与过量的胺作用可得到N-取代酰胺 水解 醇解 氨解 羧酸衍生物 酰基化反应 酰氯、酸酐的反应活性较强 是最常用的酰基化剂 ■用LiALH4还原 伯醇 胺 （4）还原反应