《有机化学》课件第7章卤代烷有机金属化合物.ppt

第7章 卤代烷 有机金属化合物;复习和补充：烯烃的类型及其稳定性; 烯烃相对稳定性的测定——烯烃的氢化热; 卤代烃的消除反应; 例：一些卤代烷的消除;例：1-溴-1,2-二苯基丙烷的消除反应;卤代烃的消除反应机理; E2机理（双分子消除机理）; 先消除 X－，再消除 H+ （分步机理） 第一步是决速步骤，符合动 力学特征 V＝k[RX] ;影响消除反应机理的一些因素; E1机理; 例1：下列消除反应是经过E1还是E2？; 例2：下列消除反应是经过E1还是E2？; 例3：下列消除反应是经过E1还是E2？;E1机理＋ 正碳离子重排 ;消除反应的取向（消除反应的区位选择性，Regioselectivity ）; Zaitsev 消除取向的解释;E1 反应;Hofmann 消除取向 ; 思考题：以下卤代烷在碱作用下消除，不论碱的体积大小， 均为Hofmann取向，试给出合理解释。; E2 消除的立体化学—— 立体专一性反应; E2 消除为反式共平面消除（反式消除）; 考虑顺式共平面消除（顺式消除）;取代反应对消除反应;例：分析下列产物的形成机理;例：分析下列产物的形成机理;例：合成甲基叔丁基醚;甲基叔丁基醚的反合成分析;合成路线的选择;7. 卤代烃的还原反应;8. 卤代烃与活泼金属的反应;第7章 卤代烷 有机金属化合物;有机金属化合物; 直接法;烷基卤化镁（Grignard试剂）的性质; Grignard 作为碱;应用: 通过Grignard试剂制备氘代化合物或还原卤代烷至烷烃; 与卤代烷的亲核取代; 与环氧乙烷衍生物的反应; 与醛酮的亲核加成反应; 与酯类加成;Grignard 试剂在合成中应用小结;二烷基铜锂的主要性质; Wurtz反应;本次课小结： 卤代烷的消除反应 E2消除机理，动力学特征，立体化学（立体专一性反应， 反式消除） E1消除机理，动力学特征 消除的取向， Zaitsev取向，烯烃的类型及相对稳定性, Hofmann取向 反合成分析初步（一些常用符号的意义），合成路线的选 择，Williamson醚合成法 卤代烃的易还原性 卤代烃与金属的反应;本次课小结： 有机金属化合物的类型及制法 Grignard试剂的制备，Grignard试剂的一些主要反应及 其在合成上的应用 二烷基铜锂试剂的一些主要反应及应用;例：解释 1-溴-1,2-二苯基丙烷的消除反应的立体专一性 ;例：解释下列两个异构体在相同反应条件下的不同反应结果 （环状化合物的E2消除）;化合物I的反应解释;化合物II的反应解释