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有机物的分子结构特点和主要化学性质
有机物种类繁多, 变化复杂, 应用面广。在学习和掌握各类有机物化学性质时,要抓住有机物的结构特点, 即决定有机物化学特性的原子或原子团——官能团。学习时以烃类有机物为基础, 以烃的衍生物为重点; 通过各类有机物的重要代表物的组成、结构、性质、制法和主要用途的学习,达到掌握相关各类有机物的目的。对于其中涉及的各有关反应要认识反应的意义, 即每个反应对于反应物来说,它表示着反应物的性质;对于生成物来说,很可能成为生成物的制法。也
就是说,一个化学方程式它既是性质反应, 又是制法的反应原理。 对于各个反应,应尽量从分子结构的角度,了解反应的历程,以便于掌握和运用。
现对各类有机物的分子结构特点和重要化学性质分别阐述如下:
1.烷烃
分子结构特点: C—C单键和 C—H单键。
在室温时这两种键不活泼, 不易发生化学反应, 所以烷烃一般不和强酸、 强碱、强氧化剂反应,但在一定条件下 ( 光、热 ) ,C— H 键的氢可以发生取代反应,C—C键可以断裂,继而发生裂化和氧化反应。如:
(1)取代反应
R-CH3+X2 R-CH2X+HX(卤化 )
R-CH3+HO-NO2 -CH2 NO2+H2O(硝化 )
裂化反应 ( 在高温和缺氧条件下 )
(3) 催化裂化 C8H18 C4H10+C4H8
C4H10 C2H6+C2H4
(3)氧化反应
①燃烧氧化
.
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②催化氧化
2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH3COOH+2H
2.烯烃
分子结构特点:分于中含有 键。
烯烃分子内的碳碳双键中有一个键较弱, 容易断开而发生化学反应, 所以烯烃的化学性质较活泼,主要发生加成、氧化和加聚反应。
(1)氧化反应
①燃烧氧化
②催化氧化
2CH2 CH2+O2 2CH3-CHO
③使高锰酸钾溶液褪色
(2)加成反应
①加 H2、X2(X: Cl 、Br 、I)
CH2 CH2+H2 CH3-CH3
CH2 CH2+Cl2→CH2Cl-CH2 Cl
②加 H2O、HX
CH2 CH2+H-OH CH3-CH2OH
CH2 CH2+HCl CH3-CH2Cl
(3)加聚反应
.
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nCH
2
CH
[CH -CH]n
2
2
2
3.炔烃
分子结构特点:分子内含有— C≡C—键
炔烃分子内的碳碳三键中有一个较强的键和二个较弱的键, 这二个较弱的键在化学反应中容易断开, 因而炔烃的化学性质也是活泼的, 能够发生和烯烃相似的反应即加成反应、加聚反应、氧化反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在空气中易燃烧,如:
(1)氧化反应
①燃烧氧化
②使高锰酸钾溶液褪色
(2)加成反应 (H2、 X2、H2O、HX)
CH≡CH+HCl CH2==CHCl
(3)加聚反应
.
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4.二烯烃
分子结构特点:分子内含有二个碳碳双键。
二烯烃的重要代表物是 1,3- 丁二烯 (CH2 ==CH—CH==CH2)和 2- 甲基 -1 . 3-
丁二烯 ( ) 它们的性质和乙烯相似,能发生加成反应、加
聚反应。如:
5.芳香烃 ( 以苯及其同系物为例 )
分子结构特点: 芳香烃分子结构中含有苯环, 苯环是平面正六边形, 具有很高的对称性,在常温下苯的化学性质很稳定,不跟酸、碱、氧化剂等反应,但在
一定条件下,也可发生加成反应, 但不如烯烃那样活泼, 因此苯环的反应性能是:
难氧化、难加成,主要是苯环上的氢原子发生的取代反应。
(1)取代反应
.
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(2)加成反应
苯的同系物分子结构中有烷基侧链和苯环, 由于苯环影响了烷基, 使侧链烷基易被氧化, 在酸性高锰酸钾等强氧化剂的作用下, 烷基被氧化成羧基, 又由于烷基影响苯环,使苯环更易发生取代反应。如:
6.醇
醇是链烃分子中的氢原子被羟基取代的衍生物,官能团是羟基 (-OH) ,醇分子里含有 C—O键和 O— H 键,它们都是较强的极性共价键, 并且容易断裂, 在一定条件下羟基或羟基上的氢原子可被一些原子或原子团取代, 还能发生消去反应 ( 分子内脱水 ) 、脱水反应 ( 分子间脱水 ) 、酯化反应,这些性质都表现在羟基上。
乙醇的分子结构与化学性质
.
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要学好醇的化学性质,首先要掌握乙醇的化学性质,而要掌握乙醇的化学性质,
必须从乙醇的分子结构入手. 乙醇的化学性质是羟基与乙基相互影响的结果. 如
图: ,不同的反应化学键的断裂发生在不同的部位.
( 1)与活泼金属( K 、Na、Mg 、Al 等)反应,断①键放出氢气,可由氢气体积和醇的物质的量推算分子中羟基的数目; (2)与氢卤酸反应,断②键;( 3)在浓硫酸作用下发生脱水反应, 140℃分子间脱水断①、②键,生成乙醚, 170℃分子内脱水断②④健生成乙烯 (称消去反应) ;(4)氧化
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