(完整版)第三章第四节有机合成.docVIP

第四节 有机合成 1.掌握有机化学反应的主要类型 (取代、加成、消去反应 )、原理及应用 ，初步学 会引入各种官能团的方法。 2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上 ， 初步学习设计合理的有机合成路线。 3.理解有机合成遵循的基本规律 ，初步学会使用逆向 合成法合理地设计有机合成的路线。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。 知识点一 有机合成的过程 [ 学生用书 P58] 阅读教材 P64～ P65，思考并填空。 1．有机合成的概念 有机合成是指利用简单、 易得的原料， 通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机 化合物。 2．有机合成的任务 目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 3．有机合成的过程 4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法 ①醇 (酚 )的取代，②烯烃 (炔烃 )的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。 (3)引入羟基的方法 ①烯烃、炔烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。 1．判断正误 (1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯，且反应条件也相同。 ( ) (2) 制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加 成反应。 ( ) (3)乙烯与氯化氢、水能发生加成反应，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。 ( ) (4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。 ( ) 答案： (1)× (2) × (3) √ (4)× 2．化合物丙可由如下反应得到：  浓硫酸，△ C4H 10O ――→  Br 2 C4H 8 ――→ 溶剂 CCl 4  丙 (C4H8 Br2)，丙的结构简 式不可能是 ( ) A ． CH3CH(CH 2Br) 2  B． (CH 3)2CBrCH 2Br C．CH 3CH 2CHBrCH 2Br D． CH3(CHBr) 2CH 3 答案： A 3．以 H 2O、 H 218O、空气、乙烯为原料制取，写出相关反应的化学反应方程式。 有机合成中常见官能团的引入或转化 1．卤素原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如： 光照 CH 3CH 3＋ Cl 2――→HCl ＋CH 3CH 2Cl (还有其他的氯代苯甲烷 ) △ CH 2===CH— CH 3＋ Cl 2――→CH 2===CH — CH 2Cl ＋ HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如： 催化剂 CH 2===CHCH 3＋ HBr ――→CH 3—CHBrCH 3 催化剂 CH ≡CH ＋ HCl ――→ △  CH2===CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如： △ R—OH ＋ HX ――→  R— X ＋ H 2O 2．羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法 ①烯烃与水加成生成醇。例如： 催化剂 CH 2===CH2＋H 2O――→CH 3CH 2— OH △ ②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如： 水 CH 3CH 2— Br ＋ NaOH ――→ △  CH3CH2— OH ＋NaBr ③醛或酮与氢气加成生成醇。例如： Ni CH 3CHO ＋H 2――→ △  CH 3CH 2— OH Ni CH 3COCH 3＋ H 2――→ △ ④酯水解生成醇。例如： CH3COOCH 2CH 3＋ H2O  稀硫酸 △  CH3COOH ＋CH3CH2OH (2)酚羟基的引入方法①酚钠盐溶液中通入  CO 2 生成苯酚。例如： ②苯的卤代物水解生成苯酚。例如： 3．双键的引入方法 (1)碳碳双键的引入 ①醇的消去反应引入碳碳双键。例如： 浓硫酸 CH 3CH 2OH ――→170 ℃ CH 2===CH 2↑ ＋ H 2O ②卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如： NaOH，醇 CH 3CH 2Br ――→ CH 2===CH 2↑ ＋ HBr △ ③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成  (限制物质的量 )可得到碳碳双键。例如： 催化剂 CHCH ＋ HCl ――→ △  CH2===CHCl (2) 的引入 —— 醇的催化氧化。例如： 催化剂 2RCH 2OH ＋ O 2――→ △  2RCHO ＋ 2H 2O 4．羧基的引入方法 (1)醛被弱氧化剂氧化。例如： △ CH 3CHO ＋2Cu(OH) 2＋ NaOH ――→  CH3COONa ＋ Cu2O↓ ＋ 3H 2O (2)醛被氧气氧化。例如： 催化剂 2CH 3CHO ＋ O 2――→ △  2CH 3COOH (3)酯在酸性条件下水解。例如： CH3COOCH 2CH 3