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有机化学 Organic Chemistry 教材:徐寿昌主编高等教育出版社 第十章醇和醚 第十章醇和醚 业(P244) 2、4、5、 6:注意第(3、4)题考虑脱水产物与苯的共轭. 8(注意烯丙位重排) 9:注意(2)扩环重排问题 10(1、3) 11(2、5、6) 2、13、16 21(2、3、4、5)注意(3、4)产物的比较P236 22(2、6) 27。 第十章醇和醚 主要学习内容 1醇、醚的结构、分类和命名 2醇、醚的制备 卤代烷的亲核取代、烯烃与水或醇的加成、硼氢化氧化 羟汞化还原、 Williamson制醚法、烷氧汞化还原 3醇、多元醇及醚和环氧乙烷的化学性质 醇脱水制备烯烃、卤代烷的制备、氧化、 Pinacol重排、 环氧乙烷的开环 §10.1醇 Alcohols(ROH 醇的结构、分类和命名 1、醇的结构:存在分子间氢键 易 c2 R O一H 氢键: H和带部 电荷的N,O,F之间形成的一种弱作用力。氢键具 有很强的方向性 2醇的分类 伯醇: RCH2-OH伯醇(第一醇1醇) 元醇:了仲醇: ReCH-oh仲醇(第二)(2酌 叔醇:R3C-OH叔醇(第三醇)3°醇) ①按OH数一元醇 目分类 CH2CH2乙二醇 OH OH 多元醇: FH2-CH-CH丙三醇 OH oHOH 饱和醇:RCH2-OH 脂肪醇 不饱和醇:CH2=CHCH2OH ②按烃基结芳香醇: -CH2-OH 脂环醇: OH 醇的分类 R一CH2-OH R一CH-OHR R -OH R R CH2 OH R CH OH R C OH OHOH CC 伯醇(一级醇)仲醇(二级醇)叔醇(三级醇)R多元醇OHOH 伯院4一级醇)仲醇(o级醇)酶(三OH醉)多元醇 CC OH CC 特例 酚 CHo烯醇(不稳c如H酮fch 烯醇k小稳定) QHO酮式 醇(二级醇)OH叔醇臼2Q醇)O oH O Clc OOHO特例HpH CC OH CL3C H 伴羟基化合物(不稳定) 水合氯醛OH水合茚 酮式偕羟基化 水合氯mh合茚三酮 Ninhydrin 3醇的异构和命名 命名: (1)习惯命名法 低级的醇可以按烃基的习惯名称后面加一“醇”字来命名 (2)衍生物命名法 对于结构不太复杂的醇,可以甲醇作为母体把其它醇看作是甲醇的烷基 衍生物来命名 (3)系邂输含存基的最长碳链作为主链而把支链看作取代基;主链 中碳原子的编号从靠近羟基的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而 称为某醇;支链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。 构造式 习惯命名法衍生物命名法系统 CH2CH2CH2-CH2OH正丁醇正丙基甲醇 1-丁醇 CH2-CH-CH2CH3仲丁醇甲基乙基甲醇2-丁醇 OH CH3CHCH2OH异丁醇异丙基甲醇2-甲基-1-丙醇 CH CH3-C-OH 叔丁醇三甲基甲醇2甲基-2-丙醇 3CH 4)不饱和醇的系统命名:应选择连有羟基同时含有重 键(双键和三键)碳原子在内的碳链作为主链编号时尽 可能使羟基的位号最小: CH3CH2-CH2CH-CH2- CH,-CHOH CH=H24()丙基5己已烯1醇 5)芳醇的命名,可把芳基作为取代基: 米乙睥 a .(cH-CH-CH OH CH2-CH3 (α-苯乙醇) OH 3-苯基-2-丙烯-1醇(肉桂醇) CH2-CH2-OH (6)多元醇:尽可能选择包含多个羟基在内的最长的碳链, 按羟基数而称某二醇、某三醇,并在醇名前再标明羟基 位置。 例 CH2 CH CH3 CH-CH CH2-CH2-CH2 OHOH OHOH OH OH 1,2-乙二醇 简称:乙二醇 12丙二醇13丙二醇 俗名:甘醇(x-二醇)(x-二醇) (B-二醇) CH2CH2CH2123丙三醇 OH OHOH 简称:丙三醇 (俗称:甘油)