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扬州工业职业技术学院 王元有 课程:化学物料识用与分析 知识点:乙醚及醚的性质识用 乙醚的化学式 C4H10O 构造简式 CH3CH2—O—CH2CH3或CH3CH2OCH2CH3 或简写为 Et2O 醚的官能团是醚键(—O—), 醚的分子结构 乙醚分子结构 ▲乙醚中的氧为sp3杂化,其中两个杂化轨道分别与两个 碳形成两个σ键,余下两个杂化轨道各被一对孤电子对占据,因此醚可以作为路易斯碱,接受质子形成烊盐。 ▲也可与水、醇等形成氢键。 ▲醚分子结构为V字型(与水分子相似),分子中C—O键是极性键,故分子有极性。 1.物理性质 乙醚在常温下为易挥发的无色液体,沸点为34.5℃,凝固点-116.2℃。极易挥发和着火,其蒸气可能引来远处的明火进而起火。 相对密度0.7138(d420) ,比水轻,微溶于水,易溶于有机溶剂。 乙醚 是一种用途非常广泛的有机溶剂,与空气隔绝时相当稳定。能溶解生物碱、染料、香料、油脂以及天然树脂、合成树脂、硝化树脂等,是常用的良好有机溶剂和萃取剂。 有麻醉作用,可作麻醉剂。大量吸入乙醚蒸气能使人失去知觉,甚至死亡。 乙醚由乙醇分子间脱水制得。制得的乙醚中混有少量的水和乙醇,在有机合成中需使用无水乙醚时,可用无水氯化钙处理后再用金属钠处理,以除去水和乙醇。 2.化学性质 由于醚分子中的氧原子与两个烃基结合,分子的极性很小。 乙醚和其它醚一样很不活泼。 化学性质稳定,与活泼金属、强酸、强碱等都不起反应。 如常温下与金属钠不作用,因此常用金属钠干燥醚。 但是在一定条件下,可发生醚特有的反应。 (1) 盐的生成 醚中的氧原子上具有孤电子对,能接受质子,但接受质子的能力较弱,只有与浓强酸中的质子,才能形成一种不稳定的盐,称 盐 。 鉴别醚和烃 注意:氢碘酸引起醚键断裂容易, 而氢溴酸和盐酸,在条件非常剧烈时才能使醚键断裂。 在加热的情况下,醚与浓的氢碘酸作用时,醚键断裂, 生成卤代烃和醇(或酚)。 (2)醚键的断裂 规律: ●混合醚:一般是较小的烃基形成卤代烃。 ●醚中一个烃基是芳烃基,则生成卤代烃和酚。 这个反应可利用来使含有甲氧基的醚定量地生成碘甲烷——再将反应混合物中所生成的碘甲烷蒸馏出来,通入硝酸银的醇溶液中--------用生成碘化银的含量来换算测定分子中CH3O-的含量, ———此法称为蔡塞尔(Zeisel)法。 注:⑴ 二苯醚不发生此反应。 ⑵若HI过量,生成的醇还可以继续反应。 CH3CH2OH HI △ CH3CH2I + H2O 醚的通式R-O-R;R-O-R`;Ar-O-R ; Ar-O-Ar 结构: 3.醚的分类和命名 醚的通式R-O-R;R-O-R`;Ar-O-R ; Ar-O-Ar 结构: 3.醚的分类和命名 (1)分类 (1)简单醚:写出烃基名称,加上“醚”字。 CH3-O-CH3二甲醚(简称甲醚) (2)混合醚:一般把较小的烃基放在前面。 CH3-O-CH2CH3甲乙醚 (3)结构复杂的醚:可当作烃的烷氧衍生物来命名,将较大的烃基当作母体,剩下的OR部分(烷氧基)看作取代基。 (4)环醚:一般叫做环氧某烃。 (5)多元醚:多元醇的衍生物(首先写出多元醇的名称,再 写出另一部分烃基的数目和名称,最后加上“醚字)。 习惯命名法 (2)命名
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