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烃的含氧衍生物—羧酸 酯
一、羧酸、酯的结构与性质
1.羧酸
(1)概念:由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物,可表示
为 R—COOH,官能 团为—COOH ,饱和一元 羧酸的分子通式 为
C H O (n≥1) 。
n 2n 2
(2)分类
Error!
(3)物理性质
① 乙酸
气味:强烈刺激性气味,状态:液体,溶解性:易溶于水和乙醇。
②低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加
而降低。
(4)化学性质(以乙酸为例)
①酸的通性:
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为:
CH COOHH++CH COO-。
3 3
②酯化反应:
1
酸脱羟基,醇脱氢。CH COOH CH CH128OH 发生酯化反应的化
3 3
学方程式为:
浓 2 4
H SO
CH COOH +C H158OH CH CO18OCH CH +H O。
3 2 △ 3 2 3 2
2.酯
(1)酯:羧酸分子羧基中的—OH 被—OR 取代后的产物。可 写为
RCOOR′,官能团为 。
(2)物理性质
(3)化学性质
特别提醒
酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应 ;在碱性条
件下,能中 产生的羧酸,反应能完全进行。
要点提取
甲酸酯与酚酯
2
(1) 甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质;
(2)酚酯( )具有酯基、酚羟基的双重性质,1 mol 酚酯
基能消耗 2 mol NaOH。
(4)酯在生产、生活中的应用
① 日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯还是重要的化工原料。
3.乙酸乙酯的制备
(1)实验原理
浓 2 4
H SO
CH COOH +CH CH OH CH COOCH CH +H O。
3 3 2 △ 3 2 3 2
(2)实验装置
(3)反应特点
(4)反应条件及其意义
①加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥
发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。
3
②以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。
③以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。
④可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产率。
(5)注意事项
①加入试剂的顺序为 C H OH―→浓 H SO ―→CH COOH。
2 5 2 4 3
②用盛饱 Na CO 溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面消
2 3
耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的
溶解度,有利于酯的分离。
③导管
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