高四化学专题训练——同分异构体的书写.docVIP

高四化学专题训练——同分异构体的书写.doc

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高四化学专题训练——同分异构体的书写 题型一:依据分子式书写同分异构体 思维模型:书写同分异构体时,要防止遗漏和重复,必须遵循有序性原则,在判断时考虑: ⒈对多元取代物同分异构体数目的确定,先分析一元取代物的同分异构体数目,再在一元取代物基础上逐一分析二元取代物的数目,以此类推…… ⒉不同异构类型的确定顺序是:类别异构→碳链异构→位置异构→顺反异构 ⒊碳链异构时遵循“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间”的原则。 ⒋书写醛(R-CHO)、羧酸(R-COOH)的同分异构体时,注意醛基、羧基均为端基,往往把醛基、羧基单独列出,然后再考虑剩余烃基(-R)的同分异构体。 例1:(2012全国课标)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)(  ) A.5种    B.6种    C.7种    D.8种 练习1:(2012·海南)分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有(  ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 练习2:(2015全国2)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(  ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 例2:(2016全国2)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构) A. 7种 B.8种 C.9种 D.10种 例3:(2013全国课标1)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些酸和醇重新组合可形成的酯共有( ) A.15种 B.28种 C. 32种 D.40种 例4:(2014全国课标1)下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯 题型二:限定条件的同分异构体书写 书写步骤:⑴明确题目的知识背景、分析题目所给物质的结构特点(已知条件); ⑵解读题目的限制条件(审题)、找出与限制条件对应的原子或原子团; ⑶组装新物质(方法应用:将原子或原子团按一定规律组装拼接)。 限定条件通常有: ⑴性质条件:遇FeCl3溶液显示特征颜色——酚羟基; 能与NaHCO溶液反应放出CO2——羧基; 能发生银镜反应——醛基、甲酸酯; 能发生水解反应——卤代烃、酯。 ⑵结构条件:与NaOH/醇溶液不发生消去反应——卤代烃邻位碳原子上无氢原子; 苯环上有两种不同环境的氢——苯环上的取代基一般处于对位; 一氯取代物只有一种——考虑结构的对称性; 分子中碳原子共平面——首先考虑含有碳碳双键。 可由醇氧化成醛——含—CH2OH的结构 ⑶物质类别条件:如属于芳香烃、含有苯环、α-氨基酸等。 ⒈(2015全国1)写出与具有碳碳叁键的异戊二烯的所有同分异构体 (写结构简式)。 ⒉(2016全国3)芳香化合物F是C()的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中3种的结构简式_______________________________。 ⒊(2016全国1)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有______种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为___________________________。 ⒋(2013全国1)F()的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为 __________________ (写结构简式)。 ⒌(2015全国2)D()的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构):①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体;②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是 (写结构简式); D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是______(填标号)。a.质谱仪 b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪 ⒍(2008四川)芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种,则E的所有可能的结构简式是

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