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生物化学简明教程第四章糖化学_理学_高等教育_教育专区。第四章糖类糖类(carbohydrate)?主要由碳、氢、氧三种元素构成,多羟基的醛或多羟基的酮及其缩聚物...
第四章 糖类
4 概论
一、糖的概念与分类
1、糖的概念与化学本质
简单的定义:多羟基的醛类或酮类化合物,以及它们的衍生物或聚合物。
元素组成:CH2O ,可以写成Cm(H2O)n
由通式看糖似乎是由Carbon+Hydrate组成的,所以起初人们认为糖是碳的“水化物”,所以把糖又称为碳水化合物(Carbohydrate) 。
有些糖并不附合上面的通式,例如:脱氧糖;而甲醛(CH2O) ,乙酸(C2H4O2) ,乳酸(C3H6O3)等则不属于糖类。
在生化研究中,糖的衍生物也属于研究范围。如:氨基糖、磷酸糖等。
2、糖的分类(classification)
1).单糖(monosaccharide):是多羟醛或多羟酮
不能被水解变成更简单的糖的糖类(更小分子的糖)。
碳原子数目:丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖、辛糖
醛糖:葡萄糖 酮糖:果糖。
2)寡糖(oligosaccharide):又称低聚糖,由2~10分子单糖由糖苷键连接而成。可分为二糖(最常见)、三糖、四糖、 五糖等。
如: 麦芽糖(maltose,蔗糖Glc(α1-2β)果糖Fru);
乳糖(lactose, β-D-半乳糖(gal)与D-葡萄糖( glc )通过β1,4糖苷键连接);
蔗糖(sucrose, α-D-葡萄糖通过α1,4糖苷键连接)。
3).多糖(polysaccharide):由多分子单糖或单糖的衍生物聚合而成。
①同多糖 (homopolysaccharide):由同一种单糖聚合而成,如淀粉、糖原、纤维素等。
②杂多糖(heteropolysaccharide):由不同种 单糖或单糖的衍生物聚合而成,如透明质酸等。
4)、结合糖(复合糖,糖缀合物):糖类还可和非糖物质如脂类、蛋白质等结合形成复合糖(complex saccharide)
如肽聚糖、脂多糖、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等
糖作为功能分子,主要是复合多糖。
5)、糖的衍生物:糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
二、糖的分布及其重要性
糖是世界上存在最多的一类有机化合物,也是人类所需要的最基础的物质。几乎所有的动物、植物和微生物体内都含有糖类
糖类的主要生物学作用
1.是生物体主要的能量来源。
生物体内的能源来源主要是通过糖的氧化获得的。
2.可转变为生命所必需的其它物质,如脂类、 蛋白质等。
构成生物有机体中包括蛋白质、核酸、脂类在内的各种有机物质的碳架都是直接或间接地由糖类物质转化而来的,所以糖是生物体合成其它化合物的基本原料。
3.可作为生物体的结构物质。
如纤维素、它是构成植物细胞壁的主要成份。几丁质和肽聚糖是构成微生物细胞壁的主要成份。还有些多糖作为动物细胞外的间质中的构造分子。
4. 作为细胞、生物体的贮藏物质
如植物里合成淀粉,动物细胞中有糖原等。
5.可作为细胞识别的信息分子。
参与细胞与细胞的识别(分子识别)与细胞通讯;
参与病毒的吸附及抗原抗体的反应。
1、单糖的链状结构
1)、构型、构象与同分异构
构型(configuration):分子中由于各原子或基团间特有的固定的空间排列方式不同而使它呈现出不同的稳定的立体结构。
构象(conformation):由于分子中的某个原子(基团)绕C-C单键自由旋转而形成的不同的暂时性的易变的空间结构形式。
4.1 单糖
同分异构体(isomerism)
同分异构体(isomerism):具有相同的元素组成,即分子式相同但分子结构不同的化合物。
结构异构(structural isomerism):分子中原子连接次序(构造(constitution))的不同造成,用结构式表示。
立体异构(stereoisomerism):具有相同的结构式,但原子空间的分布(即构型,configuration)不同。可以分为几何(顺反)异构和旋光(光学)异构
2)、单糖糖链状结构表示方式
一般用Fisher投影式:碳骨架竖直写;氧化程度最高的碳原子在上方,水平方向的键伸向纸面前方,垂直方向的键伸向纸面后方。
透视式:
2、单糖的环状结构
吡喃糖和呋喃糖
开链的单糖形成环状半缩醛时,最容易出现五元环(呋喃)和六元环(吡喃)。
D-葡萄糖在水溶液中主要以吡喃糖存在,呋喃糖次之。
3、单糖的构象
1)、构象(conformation):由于分子中的某个原子(基团)绕C-C单键自由旋转而形成的不同的暂时性的易变的空间结构形式。空间位置的改变,不涉及共价键的断裂。
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