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提升训练31 有机合成综合分析(第32 题)
1.(2018·浙江十校联盟联考)某研究小组以苯酚为主要原料,按下列路线合成药物——沙丁胺醇。
已知:①A→B的原子利用率为100%
②R—OH R—O—CH
3
③CH CH —CH —NH—R
2 2 2
请回答:
(1)写出D 中所含官能团的名称: 。
(2)下列有关说法正确的是 。
A.A 是甲醛
B.化合物D 与FeC 溶液发生显色反应
3
C.B→C的反应类型为取代反应
D.沙丁胺醇的分子式为C H NO
13 19 3
(3)设计化合物C 经两步反应转变为D 的合成路线(用流程图表示):
。
(4)写出D+E→F的反应化学方程
式: 。
(5)化合物M 比E 多1 个CH ,写出化合物M 所有可能的结构简
2
式:
1
,须符合 H-NMR 谱表明M 分子中有3 种氢原子。
2.(2018·温州二模)氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物,可由酯A(C H O )经过如下合成路线
4 6 2
获得:
已知:Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨(NH)或胺(RNH)反应生成新的胺类化合物
3 2
如:RCH CH + RNH R CH CH NHR
1 2 2 1 2 2
Ⅱ.R COOR + R CH COOR +R OH
1 2 3 2 4 2
请回答:
(1)化合物E 的结构简式为 。
(2)下列说法不正确的是 。
A.化合物A 能发生还原反应,不能发生氧化反应
B.化合物F 能与FeCl 溶液发生显色反应
3
C.化合物G 具有碱性,可以生成内盐
D.氢溴酸槟榔碱的分子式为C H O NBr
8 14 2
(3)写出B+A→C的化学方程式: 。
(4)写出化合物B 可能的同分异构体的结构简式: ,须
同时符合:
①分子结构中有一个六元环;
1
②H-NMR 谱显示分子中有3 种氢原子,IR 谱显示有C—N 键存在。
(5)设计酯A 经路径二,通过两步反应转变为化合物E 的合成路线(用流程图表示,所用试剂与路径
一相同):
。
3.有两种新型的应用于液晶和医药的材料 和Z,可用以下路线合成。
已知以下信息:
①
②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C 不能发生银镜反应
③ (易被氧化)
请回答下列问题:
(1)化合物A 的结构简式 。
(2)下列有
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