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从乙烯的结构式可以看出,乙烯分子里含有C=C双键,链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃。乙烯是分子组成最简单的烯烃。
乙烯分子的空间构型
为了更简单形象地描述乙烯分子的结构,我们常用分子模型来表示(如下图)。在下图中,I 的球棍模型里,两个碳原子间用两根可以弯曲的弹性短棍来连接,用它们来表示双键。在下图中,II 是乙烯分子的比例模型。
乙烯分子的模型
实验表明,乙烯分子里的C=C双键的键长是 1.33×10-10m,乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上。它们彼此之间的键角约为120°。乙烯双键的键能是 615kJ/mol,实验测得乙烷C-C单键的键长是1.54×10-10m,键能是348kJ/mol。这表明C=C双键的键能并不是C-C单键键能的两倍,而是比两倍略少。因此,只需要较少的能量,就能使双键里的一个键断裂。这从下面介绍的乙烯的化学性质是可以得到证实。
制取乙烯的原理
工业上所用的乙烯,主要是从石油炼制工厂和石油化工厂所生产的气体里分离出来的。
实验室里是把酒精和浓硫酸混合加热,使酒精分解制得。浓硫酸在反应过程里起催化剂和脱水剂的作用。
制取乙烯的反应属于液——液加热型
乙烯能使酸性KMnO4溶液很快褪色,这是乙烯被高锰酸钾氧化的结果,而甲烷等烷烃却没有这种性质。
乙烯的化学性质——加成反应
把乙烯通入盛溴水的试管里,可以观察到溴水的红棕色很快消失。
乙烯能跟溴水里的溴起反应,生成无色的1,2-二溴乙烷(CH2Br-CH2Br)液体。
这个反应的实质是乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,生成了二溴乙烷。这种 有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。
乙烯还能跟氢气、氯气、卤化氢以及水等在适宜的反应条件下起加成反应。
乙烯的化学性质——氧化反应
点燃纯净的乙烯,它能在空气里燃烧,有明亮的火焰,同时发出黑烟。
跟其它的烃一样,乙烯在空气里完全燃烧的时候,也生成二氧化碳和水。但是乙烯分子里含碳量比较大,由于这些碳没有得到充分燃烧,所以有黑烟生成。
乙烯不但能被氧气直接氧化,也能被其它氧化剂氧化。
把乙烯通入盛有高锰酸钾溶液(加几滴稀硫酸)的试管里。可以观察到溶液的紫色很快褪去。
乙烯可被氧化剂高锰酸钾(KMnO4)氧化,使高锰酸钾溶液褪色。用这种方法可以区别甲烷和乙烯。
乙烯的化学性质——聚合反应
在适当温度、压强和有催化剂存在的情况下,乙烯双键里的一个键会断裂,分子里的碳原子能互相结合成为很长的链。
这个反应的化学方程式用右式来表示:nCH2=CH2------------(催化剂) -[-CH--CH2-]-n
CH3
反应的产物是聚乙烯,它是一种分子量很大(几万到几十万)的化合物,分子式可简单写为(C2H4)n。生成聚乙烯这样的反应属于聚合反应。在聚合反应里,分子量小的化合物(单体)分子互相结合成为分子量很大的化合物(高分子化合物)的分子。这种聚合反应也是加成反应,所以又属于加成聚合反应,简称加聚反应。
聚乙烯是一种重要的塑料,由于它性质坚韧,低温时仍能保持柔软性,化学性质稳定,电绝缘性高,在工农业生产和日常生活中有广泛应用。
乙烯分子中碳碳原子间以双键相连, C═C双键的键长比C—C单键的键长略短,C═C双键的键能比两倍C—C单键能略小,所以其中的一个键较易断裂,这就决定了乙烯的化学性质比较活泼。
不饱和烃:分子里含有碳碳双键或碳碳三键,碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃的氢原子数,这种烃叫做不饱和烃。乙烯就是一种最简单的不饱和烃。
2.乙烯的实验室制法
(1)反应原理:CH3CH2OH→浓硫酸、170℃→CH2═CH2↑+H2O
(2)发生装置:选用“液+液 气”的反应装置。
(3)收集方法:排水集气法(因乙烯的密度跟空气的密度接近且难溶于水)。
(4)注意事项:
①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率,增加乙烯的产量。
②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片、沸石或其他惰性固体,目的是防止反应混合物在受热时暴沸。
③温度计水银球应插在液面下,以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170℃
④在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、吸水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此,在做乙烯的性质实验前,应将气体先通过碱石灰将SO2除去,也可以将气体通过10%NaOH溶液以洗涤除去SO2,得到较纯净的乙烯。
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